De tidligste kjente innbyggerne i Pawleys Island-området var Waccamaw og Winyah indianere. De kalte området «Chiquola» eller «Chicora», som betyr «landet».
Waccamaw-stammen fikk navnet sitt fra den nærliggende Waccamaw-elven. Elven er referert til av de innfødte som «kommer og går» som påvirket navnet deres. Disse stammene levde av land og hav. De pyntet mange fasiliteter som det fulgte med, inkludert østers. Havvindene og den rikelige kilden til dyreliv gjorde den ideell for disse stammene. Selv i dag er det noen bevis igjen som «middens», dette er store bunker med skjell fra østersene som ble høstet av disse stammene. Det er fortsatt noen få Waccamaw-innfødte igjen i motsetning til deres nabostamme, Winyahs som er helt utryddet. Winyahs arver navnet sitt fra Winyah Bay, et område kjent for sitt overskudd av dyreliv omtrent som Pawleys Island. På begynnelsen av 1700-tallet begynte kolonistene fra Europa å etablere markeder og butikker for å bytte og selge varer med disse stammene. Dette var kortvarig; snart begynte kamper å bryte ut og mange problemer oppstod som forårsaket fullstendig ødeleggelse av disse stammene.
Øya ble et tilflukt for sommermygg på grunn av vanlige vindforhold. Byens navnebror George Pawley eide øya i kolonitiden, og solgte deler av den til andre planter som planla å unnslippe malaria.
I 1791, to år etter at han ble valgt til president, turnerte George Washington Grand Strand, reiser King’s Highway i den ikke-innarbeidede delen av Pawleys Island for å besøke Alstons, velstående planter som eide flere plantasjer i området. Risfelt okkuperte Waccamaw River-siden av nakken.
Med orkanen Hugo i 1989 ble noen hytter på øya feid bort og har siden blitt erstattet. Øya forbyr kommersielle eller industrielle bygninger på øya med unntak av et «70-talls condominium-kompleks og noen få bestefarlige kroer, inkludert SeaView Inn og PCJ Weston House, som nå er Pelican Inn.
Pawleys Island, South Carolina Town Hall
Bystyret ble innlemmet i 1985 . Vanntemperaturen er behagelig fra mai til oktober, og det er rikelig med fiske, krabber, reker og fugletitting de fleste månedene av året.
All Saints «Episcopal Church, Waccamaw, Cedar Grove Plantation Chapel, og Pawleys Island Historic District er oppført på National Register of Historic Places.
