Nejstaršími známými obyvateli oblasti Pawleys Island byli domorodí Američané Waccamaw a Winyah. Oblast nazvali „Chiquola“ nebo „Chicora“, což znamená „země“.

Kmen Waccamaw dostal své jméno podle nedaleké řeky Waccamaw. Řeka je domorodci označována jako „přichází a odchází“, což ovlivnilo jejich jméno. Tyto kmeny žily mimo pevninu a moře. Vyzdobili mnoho vybavení, které přišlo, včetně ústřic. Oceánský vítr a bohatý zdroj divoké zvěře je ideální pro tyto kmeny. Dokonce i dnes zbývají nějaké důkazy, například „prostředníci“, jedná se o obrovské hromady mušlí z ústřic, které tyto kmeny sklidily. Na rozdíl od jejich sousedního kmene, Winyahů, kteří zcela vymřeli, stále zbývá několik domorodců Waccamawů. Winyahové dědí své jméno od Winyah Bay, oblasti známé svým přebytkem divoké zvěře, podobně jako ostrov Pawleys. Na počátku 17. století začali kolonisté z Evropy zakládat trhy a obchody, aby mohli s těmito kmeny vyměňovat a prodávat zboží. To bylo krátké trvání; brzy začaly vypuknout boje a nastalo mnoho problémů způsobujících úplné zničení těchto kmenů.

Ostrov se kvůli běžným větrným podmínkám stal útočištěm před letními komáry. Městský jmenovec George Pawley vlastnil ostrov během koloniální éry a prodával jeho části dalším plantážníkům, kteří se snažili uniknout malárii.

V roce 1791, dva roky poté, co byl zvolen prezidentem, George Washington cestoval po Grand Strand, cestující po královské dálnici v nezapsané části ostrova Pawleys za návštěvou Alstonů, bohatých plantážníků, kteří vlastnili několik plantáží v této oblasti. Rýžová pole obsadila stranu krku řeky Waccamaw.

S hurikánem Hugo v roce 1989 byly některé ostrovní chaty smeteny a od té doby byly nahrazeny. Ostrov zakazuje komerční nebo průmyslové budovy na ostrově, s výjimkou kondominiového komplexu ze 70. let a několika hostinců se starými otci, včetně SeaView Inn a PCJ Weston House, který je nyní Pelican Inn.

Vláda města byla založena v roce 1985 . Teplota vody je od května do října příjemná a po většinu měsíců roku se zde hojně loví ryby, krabi, krevety a pozorují ptáky.

Biskupský kostel Všech svatých, Waccamaw, kaple Cedar Grove Plantation a Historický okres Pawleys Island je uveden v národním registru historických míst.