Los primeros habitantes conocidos del área de Pawleys Island fueron los nativos americanos Waccamaw y Winyah. Llamaron al área «Chiquola» o «Chicora», que significa «la tierra».
La tribu Waccamaw recibió su nombre del cercano río Waccamaw. Los nativos se refieren al río como «ir y venir», lo que influyó en su nombre. Estas tribus vivían de la tierra y el mar. Adornaron muchas comodidades que venían con, incluidas las ostras. Los vientos del océano y la abundante fuente de vida silvestre lo hicieron ideal para estas tribus. Incluso hoy en día quedan algunas evidencias como «basureros», estos son enormes montones de conchas de las ostras que fueron recolectadas por estas tribus. Todavía quedan algunos nativos de Waccamaw, a diferencia de su tribu vecina, los Winyahs, que están completamente extintos. Los Winyah heredan su nombre de la bahía de Winyah, un área conocida por su exceso de vida silvestre, al igual que la isla Pawleys. A principios de la década de 1700, los colonos de Europa comenzaron a establecer mercados y tiendas para intercambiar y vender artículos con estas tribus. Esto duró poco; pronto comenzaron a estallar las luchas y surgieron muchos problemas que causaron la destrucción total de estas tribus.
La isla se convirtió en un refugio de los mosquitos del verano debido a las condiciones de viento comunes. El homónimo de la ciudad, George Pawley, fue dueño de la isla durante la época colonial y vendió parte de ella a otros plantadores que buscaban escapar de la malaria.
En 1791, dos años después de ser elegido presidente, George Washington recorrió el Grand Strand, viajando por The King’s Highway en la parte no incorporada de Pawleys Island para visitar a los Alston, ricos plantadores que poseían varias plantaciones en el área. Los campos de arroz ocuparon el lado del cuello del río Waccamaw.
Con el huracán Hugo en 1989, algunas cabañas de la isla fueron arrasadas y desde entonces han sido reemplazadas. La isla prohíbe los edificios comerciales o industriales en la isla, con la excepción de un complejo de condominios de los años 70 y algunas posadas con derechos adquiridos, como SeaView Inn y PCJ Weston House, que ahora es Pelican Inn.
Pawleys Island, Ayuntamiento de Carolina del Sur
El gobierno de la ciudad se incorporó en 1985 . La temperatura del agua es agradable de mayo a octubre, y hay abundante pesca, pesca de cangrejos, camarones y observación de aves la mayoría de los meses del año.
All Saints «Episcopal Church, Waccamaw, Cedar Grove Plantation Chapel y El distrito histórico de Pawleys Island está incluido en el Registro Nacional de Lugares Históricos.
