De vroegst bekende inwoners van het Pawleys Island-gebied waren Waccamaw en Winyah Native Americans. Ze noemden het gebied “Chiquola” of “Chicora”, wat “het land” betekent.
De Waccamaw-stam dankt zijn naam aan de nabijgelegen Waccamaw-rivier. De rivier wordt door de inboorlingen “komen en gaan” genoemd, wat hun naam beïnvloedde. Deze stammen leefden van het land en de zee. Ze verfraaiden veel voorzieningen waarmee het werd geleverd, waaronder oesters. De oceaanwinden en de overvloedige bron van dieren in het wild maakten het ideaal voor deze stammen. Zelfs vandaag de dag is er nog wat bewijs zoals “middens”, dit zijn enorme stapels schelpen van de oesters die door deze stammen zijn geoogst. Er zijn nog steeds een paar Waccamaw-inboorlingen over in tegenstelling tot hun naburige stam, de Winyahs die volledig zijn uitgestorven. De Winyahs hebben hun naam geërfd van de Winyah Bay, een gebied dat bekend staat om zijn overschot aan dieren in het wild, net als Pawleys Island. In het begin van de 18e eeuw begonnen de kolonisten uit Europa markten en winkels op te zetten om met deze stammen te ruilen en te verkopen. Dit was van korte duur; al snel braken er gevechten uit en ontstonden er veel problemen waardoor deze stammen volledig werden vernietigd.
Het eiland werd een toevluchtsoord voor zomermuggen vanwege de veel voorkomende winderige omstandigheden. George Pawley, de naamgenoot van de stad, bezat het eiland tijdens het koloniale tijdperk en verkocht delen ervan aan andere planters die wilden ontsnappen aan malaria.
In 1791, twee jaar nadat hij tot president was gekozen, toerde George Washington door de Grand Strand, over de King’s Highway in het niet opgenomen deel van Pawleys Island om de Alstons te bezoeken, rijke planters die verschillende plantages in het gebied bezaten. Rijstvelden bezetten de Waccamaw River-zijde van de nek.
Met de orkaan Hugo in 1989 werden enkele eilandhuisjes weggevaagd en sindsdien vervangen. Het eiland verbiedt commerciële of industriële gebouwen op het eiland, met uitzondering van een condominiumcomplex uit de jaren ’70 en een paar grootvaderlijke herbergen, waaronder de SeaView Inn en het PCJ Weston House, dat nu de Pelican Inn is.
Pawleys Island, South Carolina Town Hall
Het stadsbestuur werd opgericht in 1985 . De watertemperatuur is aangenaam van mei tot oktober, en er wordt in de meeste maanden van het jaar volop gevist, krabben, garnalen gevangen en vogels gekeken.
All Saints “Episcopal Church, Waccamaw, Cedar Grove Plantation Chapel, en Pawleys Island Historic District staat vermeld in het nationaal register van historische plaatsen.
