Die frühesten bekannten Bewohner der Region Pawleys Island waren die amerikanischen Ureinwohner Waccamaw und Winyah. Sie nannten das Gebiet „Chiquola“ oder „Chicora“, was „das Land“ bedeutet.
Der Stamm der Waccamaw erhielt seinen Namen vom nahe gelegenen Fluss Waccamaw. Der Fluss wird von den Eingeborenen als „Kommen und Gehen“ bezeichnet, was ihren Namen beeinflusste. Diese Stämme lebten vom Land und vom Meer. Sie verschönerten viele Annehmlichkeiten, einschließlich Austern. Die Meereswinde und die reichlich vorhandene Wildtierquelle machten es ideal für diese Stämme. Noch heute gibt es einige Beweise wie „Middens“, dies sind riesige Haufen von Muscheln aus den Austern, die von diesen Stämmen geerntet wurden. Im Gegensatz zu ihrem Nachbarstamm, den Winyahs, die völlig ausgestorben sind, gibt es noch einige Waccamaw-Eingeborene. Die Winyahs erben ihren Namen von der Winyah Bay, einem Gebiet, das für seinen Überfluss an Wildtieren bekannt ist, ähnlich wie Pawleys Island. In den frühen 1700er Jahren begannen die Kolonisten aus Europa, Märkte und Geschäfte einzurichten, um mit diesen Stämmen Gegenstände zu tauschen und zu verkaufen. Das war von kurzer Dauer; Bald brachen Kämpfe aus und es traten viele Probleme auf, die zur vollständigen Zerstörung dieser Stämme führten.
Die Insel wurde aufgrund der üblichen windigen Bedingungen zu einem Zufluchtsort vor Sommermücken. Der Namensgeber der Stadt, George Pawley, besaß die Insel während der Kolonialzeit und verkaufte Teile davon an andere Pflanzer, die der Malaria entkommen wollten.
1791, zwei Jahre nach seiner Wahl zum Präsidenten, tourte George Washington durch die Insel Grand Strand, auf dem King’s Highway im nicht rechtsfähigen Teil vor Pawleys Island, um die Alstons zu besuchen, wohlhabende Pflanzer, die mehrere Plantagen in der Gegend besaßen. Reisfelder besetzten die Seite des Halses am Waccamaw River.
Mit dem Hurrikan Hugo im Jahr 1989 wurden einige Inselhäuschen weggefegt und seitdem ersetzt. Die Insel verbietet Gewerbe- oder Industriegebäude auf der Insel mit Ausnahme eines Eigentumswohnungskomplexes aus den 70er Jahren und einiger großväterlicher Gasthäuser, darunter das SeaView Inn und das PCJ Weston House, das heute das Pelican Inn ist.
Pawleys Island, Rathaus von South Carolina
Die Stadtregierung wurde 1985 gegründet Die Wassertemperatur ist von Mai bis Oktober angenehm, und in den meisten Monaten des Jahres gibt es reichlich Fischfang, Krabbenfischen, Garnelenfischen und Vogelbeobachtung Der historische Bezirk von Pawleys Island ist im National Register of Historic Places aufgeführt.