Primii locuitori cunoscuți din zona insulei Pawleys au fost nativii americani Waccamaw și Winyah. Au numit zona „Chiquola” sau „Chicora”, adică „pământul”.
Tribul Waccamaw și-a primit numele de la râul Waccamaw din apropiere. Râul este denumit de nativi drept „venire și plecare” care le-a influențat numele. Aceste triburi trăiau în afara pământului și a mării. Au înfrumusețat multe facilități cu care a venit, inclusiv stridiile. Vânturile oceanului și sursa abundentă de animale sălbatice l-au făcut ideal pentru aceste triburi. Chiar și astăzi au mai rămas câteva dovezi, cum ar fi „mijlocii”, acestea sunt mormane uriașe de scoici de la stridiile care au fost recoltate de aceste triburi. Au mai rămas câțiva nativi Waccamaw, spre deosebire de tribul vecin, Winyahii, care sunt complet dispăruți. Winyah-urile își moștenesc numele de la Winyah Bay, o zonă cunoscută pentru surplusul său de animale sălbatice, la fel ca Insula Pawleys. La începutul anilor 1700, coloniștii din Europa au început să înființeze piețe și magazine pentru a face schimb și a vinde articole cu aceste triburi. Aceasta a durat scurt; în curând au început să izbucnească lupte și au apărut multe probleme, provocând distrugerea completă a acestor triburi.
Insula a devenit un refugiu împotriva țânțarilor de vară din cauza condițiilor comune de vânt. Omul omului George Pawley deținea insula în timpul epocii coloniale și a vândut porțiuni din aceasta către alți plantatori care doreau să scape de malarie. Grand Strand, călătorind pe autostrada regelui în porțiunea necorporată de pe insula Pawleys pentru a vizita Alstonii, plantatori bogați care dețineau mai multe plantații în zonă. Câmpurile de orez au ocupat partea gâtului râului Waccamaw.
Odată cu uraganul Hugo în 1989, unele cabane insulare au fost măturate și de atunci au fost înlocuite. Insula interzice clădirile comerciale sau industriale de pe insulă, cu excepția unui complex de condominium din anii ’70 și a câtorva hanuri bunicale, inclusiv SeaView Inn și PCJ Weston House, care acum este Pelican Inn.
Insula Pawleys, Primăria Carolinei de Sud
Guvernul orașului a fost înființat în 1985 Temperatura apei este confortabilă din mai până în octombrie și există pescuit abundent, crab, creveți și observarea păsărilor în majoritatea lunilor anului.
Biserica episcopală All Saints „, Waccamaw, Capela plantației Cedar Grove și Districtul istoric Pawleys Island este listat în Registrul național al locurilor istorice.
