Pawleysin saaren varhaisimmat tunnetut asukkaat olivat Waccamaw ja Winyah alkuperäiskansat. He kutsuivat aluetta ”Chiquolaksi” tai ”Chicoraksi” eli ”maaksi”.

Waccamaw-heimo sai nimensä läheiseltä Waccamaw-joelta. Alkuperäiskansat kutsuvat jokea ”tulemaan ja menemään”, mikä vaikutti heidän nimensä. Nämä heimot asuivat maasta ja merestä. He koristivat monia mukavuuksiaan, mukaan lukien osterit. Merituulet ja runsas villieläinten lähde tekivät siitä ihanteellisen näille heimoille. Vielä nykyäänkin on jäljellä joitain todisteita, kuten ”middens”, nämä ovat valtavia paaluja kuoria ostereilta, jotka nämä heimot korjasivat. Vielä on olemassa muutama Waccamaw-alkuperäiskanso, toisin kuin naapuriheimo, Winyahit, jotka ovat täysin kuolleet. Winyahit perivät nimensä Winyah-lahdelta, alueelta, joka tunnetaan villieläinten ylijäämästä aivan kuten Pawley-saari. 1700-luvun alussa eurooppalaiset siirtolaiset alkoivat perustaa markkinoita ja kauppoja vaihtamaan ja myymään tavaroita näiden heimojen kanssa. Tämä oli lyhytaikaista; pian taistelut alkoivat puhjeta ja syntyi monia ongelmia, jotka aiheuttivat näiden heimojen täydellisen tuhoutumisen.

Saaresta tuli turvapaikka kesähyttysiltä yleisten tuulisten olosuhteiden vuoksi. Kaupungin nimimerkki George Pawley omisti saaren siirtomaa-aikana ja myi osia muille malariasta paeta pyrkiville viljelijöille.

Vuonna 1791, kaksi vuotta presidentin valinnasta, George Washington kierteli Grand Strand, joka kulkee Kuninkaan moottoritietä rekisteröimättömässä osassa Pawley-saaren edustalla vieraillakseen Alstonsissa, varakkaissa istuttajissa, jotka omistivat useita istutuksia alueella. Riisipellot olivat Waccamaw-joen kaulan puolella.

Hurrikaani Hugon myötä vuonna 1989 jotkut saarimökit pyyhkäistiin pois ja on sittemmin korvattu. Saari kieltää kaupalliset tai teolliset rakennukset saarella lukuun ottamatta 70-luvun osakehuoneistokompleksia ja muutamia isoisän majataloja, mukaan lukien SeaView Inn ja PCJ Weston House, joka on nyt Pelican Inn.

Kaupunginhallitus perustettiin vuonna 1985 . Veden lämpötila on miellyttävä toukokuusta lokakuuhun, ja kalastusta, rappaamista, katkarapuja ja lintujen tarkkailua käydään runsaasti vuoden aikana.

Kaikkien pyhien ”piispan kirkko, Waccamaw, Cedar Grove Plantation Chapel ja Pawleys Islandin historiallinen alue on listattu historiallisten paikkojen kansalliseen rekisteriin.