De tidligste kendte indbyggere i Pawleys Island-området var Waccamaw og Winyah indianere. De kaldte området “Chiquola” eller “Chicora”, hvilket betyder “landet”.
Waccamaw-stammen fik sit navn fra den nærliggende Waccamaw-flod. Floden omtales af de indfødte som “kommer og går”, hvilket påvirkede deres navn. Disse stammer levede fra land og hav. De pyntede mange bekvemmeligheder, som det fulgte med, herunder østers. Havvindene og den rigelige kilde til vilde dyr gjorde det ideelt til disse stammer. Selv i dag er der nogle beviser tilbage som “middens”, disse er enorme bunker af skaller fra østersen, der blev høstet af disse stammer. Der er stadig et par Waccamaw-indfødte tilbage i modsætning til deres nabostamme, Winyahs, der er helt uddøde. Winyahs arver deres navn fra Winyah Bay, et område kendt for sit overskud af dyreliv ligesom Pawleys Island. I begyndelsen af 1700’erne begyndte kolonisterne fra Europa at oprette markeder og butikker for at bytte og sælge varer med disse stammer. Dette var kortvarigt; snart begyndte kampene at bryde ud, og der opstod mange problemer, der forårsagede fuldstændig ødelæggelse af disse stammer.
Øen blev et tilflugtssted for myg om sommeren på grund af almindelige blæsende forhold. Byens navnebror George Pawley ejede øen i kolonitiden og solgte dele af den til andre planter, der forsøgte at undslippe malaria.
I 1791, to år efter at han blev valgt til præsident, turnerede George Washington Grand Strand, rejser King’s Highway i den ikke-inkorporerede del ud for Pawleys Island for at besøge Alstons, velhavende planter, der ejede flere plantager i området. Rismarker besatte Waccamaw-flodens side af nakken.
Med orkanen Hugo i 1989 blev nogle øhytter fejet væk og er siden blevet erstattet. Øen forbyder kommercielle eller industrielle bygninger på øen med undtagelse af et “70-tals ejerlejlighedskompleks og et par bedstefarvede kroer, herunder SeaView Inn og PCJ Weston House, som nu er Pelican Inn.
Pawleys Island, South Carolina Town Hall
Byregeringen blev indarbejdet i 1985 Vandtemperaturen er behagelig fra maj til oktober, og der er rigeligt med fiskeri, crabbing, rejer og fuglekikkeri de fleste måneder af året.
All Saints “Episcopal Church, Waccamaw, Cedar Grove Plantation Chapel og Pawleys Island Historic District er opført på National Register of Historic Places.
