Časný život
Druhé z devíti dětí, Kennedy, byl vychován v rodině, která vyžadovala mezi sourozenci intenzivní fyzickou a intelektuální konkurenci – dotykové rodinné fotbalové hry na jejich útočišti v Hyannis Portu se později staly legendárními – a vyučovaly se náboženským učením římskokatolické církve a politickými přikázáními Demokratické strany. Jeho otec Joseph Patrick Kennedy získal mnohomilionové jmění v oblasti bankovnictví, pašování, stavby lodí a filmového průmyslu a jako zkušený hráč na akciovém trhu. Jeho matka Rose byla dcerou Johna F. („Honey Fitz“) Fitzgeralda, bývalého starosty Bostonu. Založili svěřenecké fondy pro jejich děti, které zaručovaly celoživotní finanční nezávislost. Poté, co působil jako vedoucí Komise pro cenné papíry, Joseph Kennedy se stal velvyslancem USA ve Velké Británii a po dobu šesti měsíců v roce 1938 působil jako jeho sekretář John, který na základě této zkušenosti vypracoval svoji diplomovou práci na Harvardově univerzitě (BS, 1940) o britské vojenské nepřipravenosti. do nejprodávanější knihy Proč Anglie spala (1940).
Na podzim roku 1941 vstoupil Kennedy do amerického námořnictva a o dva roky později byl poslán do jižní Pacifik. V době, kdy byl propuštěn v roce 1945, byl jeho starší bratr Joe, o kterém jejich otec očekával, že bude prvním Kennedym, který se bude ucházet o úřad, zabit ve válce a politický standard rodiny přešel na Johna, který plánoval věnovat se akademické nebo novinářské kariéře.
Samotný John Kennedy sotva unikl smrti v bitvě. Velil hlídkovému torpédovému člunu (PT) a byl těžce zraněn, když jej japonský torpédoborec potopil na Šalamounových ostrovech. Opuštěn daleko za nepřátelskými liniemi, vedl své muže zpět do bezpečí a byl oceněn medailí amerického námořnictva a námořní pěchoty za hrdinství. Na vlastní žádost se také vrátil k aktivnímu velení. (Tyto události byly později popsány v hollywoodském filmu PT 109, který přispěl k Kennedyho mystice.) Další zranění zad, které ho trápilo už od jeho dospívání, se však ve skutečnosti nikdy nezhojilo. Přes operace v letech 1944, 1954 a 1955 měl po zbytek života bolesti. Trpěl také Addisonovou chorobou, ačkoli toto trápení bylo veřejně utajeno. „Alespoň polovina dnů, které strávil na této zemi,“ napsal jeho bratr Robert, „byly dny intenzivní fyzické bolesti.“ (Poté, co se stal prezidentem, Kennedy bojoval proti bolesti injekcemi amfetaminů – pak se považoval za neškodné a pro jejich energizující účinek je používal více než několik osobností. Podle některých zpráv se Kennedy i první dáma staly silně závislými na těchto injekcích prostřednictvím týdenního používání.) Nic z toho nezabránilo Kennedymu v namáhavém životě v politice. Jeho rodina očekávala, že bude kandidovat do veřejné kanceláře a vyhraje.