Rejs
Flota Diasa składała się z trzech statków: jego własnego São Cristóvão, São Pantaleão pod kierownictwem jego współpracownika João Infante i statek zaopatrzeniowy brata Diasa, Pêro (Diogo w niektórych źródłach). W skład firmy wchodzili niektórzy z czołowych pilotów tamtego dnia, wśród nich Pêro de Alenquer i João de Santiago, którzy wcześniej żeglowali z Cão. XVI-wieczny historyk, João de Barros, umieszcza odejście Diasa w sierpniu 1486 r. I mówi, że był nieobecny 16 miesięcy i 17 dni, ale ponieważ dwóch innych współczesnych, Duarte Pacheco Pereira i Krzysztof Kolumb, umieściło jego powrót w grudniu 1488 r. teraz zwykle przypuszczano, że wyjechał w sierpniu 1487 roku.
Dias minął Cão i dotarł do „Krainy św. Barbary” 4 grudnia, Walvis Bay 8 grudnia i Zatoki św. Stefana (Elizabeth Bay) w grudniu 26. Po 6 stycznia 1488 r. Sztormy przeszkodziły mu przejść wzdłuż wybrzeża i przez kilka dni płynął na południe poza zasięgiem wzroku lądu. Kiedy ponownie zawrócił do portu, nie pojawił się żaden ląd i dopiero płynął na północ. widziany ląd 3 lutego. W ten sposób okrążył przylądek, nie widząc go. Nazwał to miejsce Angra de São Brás (Zatoka św. Błażeja, której to było święto) lub Zatoką Pastwisk, od ludzi, których tam znalazł. . Czarni towarzysze Diasa nie byli w stanie zrozumieć tych ludzi, którzy uciekli, ale później wrócili, by zaatakować Portugalczyków. Wyprawa ruszyła do Angra da Roca (dzisiejsza zatoka Algoa). Załoga nie chciała kontynuować, a Dias zapisał opinie wszyscy jego oficerowie, którzy jednogłośnie opowiadali się za powrotem, zgodzili się na kilka dni, dochodząc do R. io do Infante, nazwany na cześć pilota São Pantaleão; to jest obecna rzeka Great Fish (Groot-Vis).
W obliczu silnych prądów Dias zawrócił. Sama pelerynę ujrzał w maju. Barros mówi, że nazwał go Przylądkiem Burz, a Jan II przemianował go Przylądkiem Dobrej Nadziei. Duarte Pacheco przypisuje jednak obecną nazwę samemu Diasowi, i jest to prawdopodobne, ponieważ Pacheco dołączył do Dias na wyspie Príncipe. Niewiele wiadomo o podróży powrotnej, z wyjątkiem tego, że Dias dotknął Príncipe, Rio do Resgate (w obecnej Liberii) i ufortyfikowanego punktu handlowego Mina. Jeden ze znaczników Dias, w Padrão de São Gregório, został wydobyty z False Island, około 30 mil (48 km) od rzeki Great Fish River w 1938 r. Inny znak stał kiedyś na zachodnim krańcu Zatoki św. od czasu zmiany nazwy na Dias Point.