Rejsen

Dias flåde bestod af tre skibe: hans egen São Cristóvão, São Pantaleão under hans medarbejder João Infante, og et forsyningsskib under Dias’s bror Pêro (Diogo i nogle kilder). Virksomheden omfattede nogle af dagens førende piloter, blandt dem Pêro de Alenquer og João de Santiago, som tidligere havde sejlet med Cão. En historiker fra det 16. århundrede, João de Barros, placerer Dias ‘afgang i august 1486 og siger, at han var væk 16 måneder og 17 dage, men da to andre samtidige, Duarte Pacheco Pereira og Christopher Columbus, vendte tilbage i december 1488, er det antages nu normalt, at han rejste i august 1487.

Dias passerede Cãos markør og nåede “St. Barbara-landet” den 4. december, Walvis Bay den 8. december og St. Stephen-bugten (Elizabeth Bay) den december 26. Efter den 6. januar 1488 blev han forhindret af storme i at gå langs kysten og sejlede sydpå uden for landets syn i flere dage. Da han igen vendte til havn, dukkede der ikke noget land op, og det var kun ved at sejle nordpå, at han observeret land den 3. februar. Han havde således rundet Kap uden at have set det. Han kaldte stedet Angra de São Brás (St. Blaise-bugten, hvis festdag det var) eller Cow of Cowherds, fra de mennesker, han fandt der Dias sorte ledsagere var i stand til at forstå disse mennesker, der flygtede, men senere vendte tilbage for at angribe portugiserne. Ekspeditionen fortsatte til Angra da Roca (nutidens Algoa-bugten). Besætningen var ikke villig til at fortsætte, og Dias registrerede udtalelser fra alle hans officerer, som enstemmigt gik ind for at vende tilbage. De blev enige om at fortsætte et par dage og nåede R io do Infante, opkaldt efter piloten i São Pantaleão; dette er den nuværende Great Fish (Groot-Vis) flod.

Stillet over for stærke strømme vendte Dias sig tilbage. Han så selve kappen i maj. Barros siger, at han kaldte det Cape of Storms, og at Johannes II omdøbte det til Cape of Good Hope. Duarte Pacheco tilskriver imidlertid det nuværende navn Dias selv, og det er sandsynligt, da Pacheco sluttede sig til Dias på øen Príncipe. Der er kun lidt kendt om hjemrejsen bortset fra at Dias rørte ved Príncipe, Rio do Resgate (i det nuværende Liberia) og den befæstede handelsstation Mina. En af Dias ‘markører, ved Padrão de São Gregório, blev hentet fra False Island, ca. 48 km fra Great Fish River, i 1938. En anden markør stod engang i den vestlige ende af St. Christopher-bugten, siden omdøbt til Dias Point.