Reisen

Dias flåte besto av tre skip: hans egen São Cristóvão, São Pantaleão under hans medarbeider João Infante, og et forsyningsskip under Dias bror Pêro (Diogo i noen kilder). Selskapet inkluderte noen av dagens ledende piloter, blant dem Pêro de Alenquer og João de Santiago, som tidligere hadde seilt med Cão. En historiker fra 1500-tallet, João de Barros, plasserer Dias avgang i august 1486 og sier at han var borte 16 måneder og 17 dager, men siden to andre samtidige, Duarte Pacheco Pereira og Christopher Columbus, satte sin retur i desember 1488, er det antas nå vanligvis at han dro i august 1487.

Dias passerte Cãos markør og nådde «St. Barbara-landet» 4. desember, Walvis Bay 8. desember og St. Stephen-gulfen (Elizabeth Bay) i desember 26. Etter 6. januar 1488 ble han forhindret av stormer fra å gå langs kysten og seilte sørover utenfor synet av land i flere dager. Da han igjen vendte seg til havn, dukket det ikke opp noe land, og det var bare på seiling nordover at han synet land 3. februar. Han hadde dermed rundet Kapp uten å ha sett det. Han kalte stedet Angra de São Brás (St. Blaise-bukten, hvis festdag det var) eller Cowherds-bukten, fra folket han fant der Dias sorte følgesvenner klarte ikke å forstå disse menneskene, som flyktet, men som senere kom tilbake for å angripe portugiserne. Ekspedisjonen gikk videre til Angra da Roca (dagens Algoabukta). Mannskapet var ikke villig til å fortsette, og Dias registrerte meninger fra alle offiserene hans, som enstemmig gikk inn for å returnere. De ble enige om å fortsette i noen dager og nådde R io do Infante, oppkalt etter piloten til São Pantaleão; dette er den nåværende Great Fish (Groot-Vis) River.

Dias vendte seg tilbake med sterke strømmer. Han så selve kappen i mai. Barros sier at han kalte den Cape of Storms, og at Johannes II omdøpte den Cape of Good Hope. Duarte Pacheco tilskriver imidlertid det nåværende navnet Dias selv, og det er sannsynlig siden Pacheco ble med Dias på øya Príncipe. Lite er kjent om hjemreisen bortsett fra at Dias rørte ved Príncipe, Rio do Resgate (i det nåværende Liberia) og det befestede handelsstedet Mina. En av Dias ‘markører, ved Padrão de São Gregório, ble hentet fra False Island, omtrent 48 kilometer kort fra Great Fish River, i 1938. En annen markør sto en gang i den vestlige enden av St. Christopher-bukten, siden omdøpt til Dias Point.