1993年、クラールはジョン・クレイトンとジェフ・ハミルトンと一緒にレコーディングしたファーストアルバム「ステッピングアウト」をリリースしました。セカンドアルバム「オンリートラストユアハート」（1995）をプロデュースしたプロデューサーのトミーリピューマの注目を集めました。

彼女のサードアルバム「オールフォーユー：ナットキングコールトリオへの献身」（1996）、グラミー賞にノミネートされ、ビルボードジャズチャートで70週間続けられました。 Love Scenes（1997）は、Krall、Russell Malone（ギター）、Christian McBride（ベース）のトリオですぐにヒットレコードになりました。

2000年8月、KrallはTonyBennettとペアを組んで20都市ツアーを行いました。 。彼らは再びテレビシリーズ「スペクタクル：エルビスコステロ」の曲とペアになりました…

ジョニーマンデルによるオーケストラアレンジメントは、アルバム「ホエンアイルックインユアアイズ」（1999）の背景を提供しました。バンドミックスは、クラウスオガーマンによって作成されたThe Look of Love（2001）のアレンジに従って維持されました。このレコードはプラチナステータスを達成し、ビルボード200のトップ10に到達しました。アルバムのタイトルトラックは、1960年代後半にダスティスプリングフィールドとセルジオメンデスによって普及したカジノロワイヤルスタンダードのカバーであり、アダルトコンテンポラリーチャートで22位に達しました。

2001年9月、クラルはワールドツアーを開始しました。パリオランピアでの彼女のコンサートは、彼女の最初のライブレコードであるDiana Krall – Live in Parisとして録音され、リリースされました。アルバムには、ビリー・ジョエルの「素顔のままで」（米国のスムーズなジャズラジオでヒット）とジョニ・ミッチェルの「ケース・オブ・ユー」のカバーが含まれていました。

2001年の映画「スコア」ロバート・デ・ニーロとマーロン・ブランドが主演する「（米国とドイツ）は、クラルの録音を特集しました」と題された「私は行くようにそれを作ります」。この曲は映画のエンディングクレジット（第12章）に付属しており、カナダ人の仲間であるデイヴィッドフォスターによって作曲されました。

コステロと結婚した後、クラールは作詞家として彼と協力し、自分の曲を作曲し始めました。 2004年4月にリリースされたアルバムはすぐにイギリスのトップ5に上がり、オーストラリアのトップ40アルバムチャートになりました。

彼女はレイチャールズにも参加しました。 2004年に彼のGeniusLovesCompanyのアルバム「YouDon “t KnowMe」。

2007年5月下旬、クラールはレクサスの広告キャンペーンで取り上げられました。その年、彼女はピアニストのハンク・ジョーンズのピアノ伴奏で「Dream a Little DreamofMe」も歌いました。

QuietNightsは2009年3月31日にリリースされました。

KrallはBarbraStreisandをプロデュースしました。」 2009年9月29日にリリースされたアルバム「LoveIstheAnswer」。

2011年、クラールはスリランカへのプライベートリトリートを行いました。2012年9月、彼女はキャピトルスタジオでポールマッカートニーと一緒にライブパフォーマンスを行いました。彼のアルバム「Kissesonthe Bottom」はインターネットでライブで公開されました。2012年9月13日、クラールはワシントンDCのニールアームストロング宇宙飛行士の追悼式で「FlyMe totheMoon」を演奏しました。

ラグドールは2012年10月2日にリリースされました。ウォールフラワーは彼女の12番目のスタジオアルバムで、2015年2月3日にVerveRecordsからリリースされました。アルバムはデイヴィッド・フォスターによってプロデュースされました。クラルとフォスターが取り組んだ作曲家の中には、イーグルス（2曲）、エルトン・ジョンとバーニー・トーピン（「悲しみのバラード」）、10cc（「私は恋をしていない」）、ニール・フィン（「ドン」）がいました。 t Dream It “s Over”）、およびGilbert O “Sullivan（” Alone Again（Naturally） “）。タイトルトラックはボブディランの「ブートレッグシリーズ」からのものです。ポールマッカートニーは、彼自身のジャズフレーバーのキスオンザボトムのために書いた、以前にリリースされていないオリジナルを録音するために彼女に祝福を与えました。

On 2017年5月5日、KrallはVerveRecordsから13枚目のアルバムTurnUp theQuietをリリースしました。アルバムはKrallとTommyLiPumaによってプロデュースされました。このアルバムは、2018年に今年のボーカルジャズアルバムとしてジュノー賞を受賞しました。

2018年9月14日、クラルとトニーベネットの共同アルバム「ラブイズヒアトゥステイ」がリリースされました。アルバムには、1949年にベネットが最初に録音した曲「Fascinating Rhythm」が含まれており、「オリジナルのレコーディングのリリースから同じアーティストによる同じシングルの再レコーディングまでの最長時間」でギネス世界記録を獲得しました。 — 68年342日。