In 1993 bracht Krall haar eerste album uit, Stepping Out, dat ze opnam met John Clayton en Jeff Hamilton. Het trok de aandacht van producer Tommy LiPuma, die haar tweede album produceerde, Only Trust Your Heart (1995).

Haar derde album, All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio (1996), werd genomineerd voor een Grammy en bleef 70 weken staan in de Billboard jazz charts. Love Scenes (1997) werd al snel een hit met het trio van Krall, Russell Malone (gitaar) en Christian McBride (bas).

In augustus 2000 ging Krall samen met Tony Bennett voor een tournee van 20 steden. . Ze vormden opnieuw een paar voor een nummer in de tv-serie Spectacle: Elvis Costello met …

Orkestrale arrangementen van Johnny Mandel vormden de achtergrond voor het album When I Look In Your Eyes (1999). De bandmix bleef behouden, na arrangementen op The Look of Love (2001) gemaakt door Claus Ogerman; deze plaat bereikte de platina-status en bereikte de top 10 van de Billboard 200. Het titelnummer van het album, een cover van de Casino Royale-standaard die eind jaren zestig gepopulariseerd werd door Dusty Springfield en Sérgio Mendes, bereikte nummer 22 op de adult Contemporary chart.

In september 2001 begon Krall aan een wereldtournee. Haar concert in Olympia in Parijs werd opgenomen en uitgebracht als haar eerste live-plaat, Diana Krall – Live in Paris. Het album bevatte covers van Billy Joel’s “Just the Way You Are” (een hit op de Amerikaanse smooth jazz-radio) en Joni Mitchell’s “A Case Of You”.

De film uit 2001 “The Score” “(VS en Duitsland), met in de hoofdrol Robert De Niro en Marlon Brando, bevatte een opname van Krall’s getiteld:” I “ll Make It Up As I Go.” Dit nummer begeleidt de aftiteling van de film (hoofdstuk 12) en is gecomponeerd door mede-Canadees, David Foster.

Nadat ze met Costello trouwde, werkte Krall met hem samen als tekstschrijver en begon ze haar eigen liedjes te componeren. in het album The Girl in the Other Room. Het album, uitgebracht in april 2004, steeg snel naar de top vijf in het Verenigd Koninkrijk en haalde de Australische top 40 albumlijsten.

Ze voegde zich ook bij Ray Charles op zijn Genius Loves Company-album in 2004 voor het nummer “You Don” t Know Me. “

Eind mei 2007 was Krall te zien in een advertentiecampagne van Lexus. Dat jaar zong ze ook “Dream a Little Dream of Me” met pianobegeleiding door pianist Hank Jones.

Quiet Nights werd uitgebracht op 31 maart 2009.

Krall produceerde Barbra Streisand ” s album Love Is the Answer, uitgebracht op 29 september 2009.

In 2011 ging Krall op een privéretraite naar Sri Lanka. In september 2012 vergezelde ze Paul McCartney in Capitol Studios in een liveoptreden van zijn album Kisses on the Bottom, dat live op internet werd vertoond. Op 13 september 2012 voerde Krall “Fly Me to the Moon” uit tijdens de herdenkingsdienst van astronaut Neil Armstrong in Washington, DC

Blij Rag Doll werd uitgebracht op 2 oktober 2012. Wallflower is haar 12e studioalbum, uitgebracht op 3 februari 2015 door Verve Records. Het album is geproduceerd door David Foster. Onder de componisten die door Krall en Foster werden aangepakt waren de Eagles (twee nummers), Elton John en Bernie Taupin (“Sorry Seems to Be the Hardest Word”), 10cc (“I” m Not in Love “), Neil Finn (” Don ” t Dream It “s Over”), en Gilbert O “Sullivan (” Alone Again (Naturally) “). Het titelnummer is van Bob Dylans “Bootleg Series”. En Paul McCartney gaf haar de zegen om een niet eerder uitgebracht origineel op te nemen dat hij had geschreven voor zijn eigen jazz-achtige Kisses on the Bottom.

Aan Op 5 mei 2017 bracht Krall haar dertiende album, Turn Up the Quiet, uit via Verve Records. Het album is geproduceerd door Krall en Tommy LiPuma. Het album won in 2018 een Juno Award als vocaal jazzalbum van het jaar.

Op 14 september 2018 werd een gezamenlijk album van Krall en Tony Bennett, Love Is Here to Stay, uitgebracht. Het album bevat het nummer ‘Fascinating Rhythm’, oorspronkelijk opgenomen door Bennett in 1949, wat hem een Guinness World Record opleverde voor de ‘langste tijd tussen de release van een originele opname en een heropname van dezelfde single door dezelfde artiest’ – 68 jaar en 342 dagen.