I 1993 udgav Krall sit første album, Stepping Out, som hun indspillede med John Clayton og Jeff Hamilton. Det fangede producenten Tommy LiPuma, som producerede sit andet album, Only Trust Your Heart (1995).

Hendes tredje album, All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio (1996), blev nomineret til en Grammy og fortsatte i 70 uger i Billboard jazz-hitlisterne. Love Scenes (1997) blev hurtigt en hitrekord med trioen Krall, Russell Malone (guitar) og Christian McBride (bas).

I august 2000 parrede Krall med Tony Bennett til en 20-bytur . De parrede sig igen til en sang i tv-serien Spectacle: Elvis Costello med …

Orkestrale arrangementer af Johnny Mandel gav baggrund for albummet When I Look In Your Eyes (1999). Bandmixet blev holdt efter arrangementer på The Look of Love (2001) oprettet af Claus Ogerman; denne rekord opnåede platinstatus og nåede top 10 på Billboard 200. Titelsporet fra albummet, et cover af Casino Royale-standarden, der blev populariseret i slutningen af 1960’erne af Dusty Springfield og Sérgio Mendes, nåede nummer 22 på det moderne voksenkort.

I september 2001 begyndte Krall en verdensturné. Hendes koncert i Paris Olympia blev indspillet og udgivet som hendes første live-plade, Diana Krall – Live i Paris. Albummet omfattede covers til Billy Joel “Just the Way You Are” (et hit på amerikansk smooth jazz-radio) og Joni Mitchell “s” A Case Of You “.

2001-filmen” The Score “(USA og Tyskland), med Robert De Niro og Marlon Brando i hovedrollen, indeholdt en optagelse af Krall med titlen:” Jeg vil gøre det, når jeg går. ” Denne sang ledsager filmens afsluttende kreditter (kapitel 12) og blev komponeret af den canadiske kollega, David Foster.

Efter at have giftet sig med Costello arbejdede Krall sammen med ham som tekstforfatter og begyndte at komponere sine egne sange, hvilket resulterede i albummet The Girl in the Other Room. Albummet, der blev udgivet i april 2004, steg hurtigt til top fem i Det Forenede Kongerige og nåede de australske top 40 album charts.

Hun sluttede sig også til Ray Charles på hans Genius Loves Company-album i 2004 til sangen “Du kender mig ikke.”

I slutningen af maj 2007 blev Krall præsenteret i en Lexus-annoncekampagne. Det år sang hun også “Dream a Little Dream of Me” med klaverakkompagnement af pianisten Hank Jones.

Quiet Nights blev udgivet den 31. marts 2009.

Krall producerede Barbra Streisand ” albummet Love Is the Answer, udgivet den 29. september 2009.

I 2011 tog Krall et privat tilbagetog til Sri Lanka. I september 2012 fulgte hun Paul McCartney i Capitol Studios i en live forestilling af hans album Kisses on the Bottom, som blev vist live på internettet. Den 13. september 2012 udførte Krall “Fly Me to the Moon” ved astronaut Neil Armstrongs mindeserie i Washington, DC

Glad Rag Doll blev udgivet den 2. oktober 2012. Wallflower er hendes 12. studiealbum, udgivet den 3. februar 2015 af Verve Records. Albummet blev produceret af David Foster. Blandt komponisterne, som Krall og Foster tacklede, var Eagles (to sange), Elton John og Bernie Taupin (“Undskyld synes at være det hårdeste ord”), 10cc (“Jeg er ikke forelsket”), Neil Finn (“Don” t Dream It “s Over”) og Gilbert O “Sullivan (” Alene Again (Naturally) “). Titelsporet er fra Bob Dylan “s” Bootleg Series. “Og Paul McCartney gav hende sin velsignelse for at indspille en tidligere ikke udgivet original, som han havde skrevet til sine egne jazzsmagede Kisses on the Bottom.

On 5. maj 2017 udgav Krall sit trettende album, Turn Up the Quiet, gennem Verve Records. Albummet blev produceret af Krall og Tommy LiPuma. Albummet vandt en Juno Award som årets vokale jazzalbum i 2018.

Den 14. september 2018 blev der udgivet et fælles album mellem Krall og Tony Bennett, Love Is Here to Stay. Albummet indeholder sangen “Fascinating Rhythm”, der oprindeligt blev indspillet af Bennett i 1949, hvilket gav ham en Guinness verdensrekord i “den længste tid mellem udgivelsen af en originaloptagelse og en genoptagelse af den samme single af den samme kunstner”. – 68 år og 342 dage.