Krall w 1998 roku
W 1993 roku Krall wydała swój pierwszy album Stepping Out, który nagrała z Johnem Claytonem i Jeffem Hamiltonem. Zwrócił na siebie uwagę producenta Tommy’ego LiPumy, który wyprodukował jej drugi album, Only Trust Your Heart (1995).
Jej trzeci album, All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio (1996), był nominowany do nagrody Grammy i przez 70 tygodni utrzymywał się na jazzowych listach przebojów Billboard. Love Scenes (1997) szybko stało się hitem z triem Krall, Russell Malone (gitara) i Christianem McBride (bas).
W sierpniu 2000 roku Krall wraz z Tonym Bennettem odbył trasę po 20 miastach . Ponownie połączyli siły, by stworzyć piosenkę z serialu Spectacle: Elvis Costello z …
Orkiestrowe aranżacje Johnny’ego Mandela stanowiły tło dla albumu When I Look In Your Eyes (1999). Skład zespołu został zachowany, zgodnie z aranżacjami do The Look of Love (2001) stworzonej przez Clausa Ogermana; płyta ta osiągnęła status platyny i znalazła się w pierwszej dziesiątce listy Billboard 200. Tytułowy utwór z albumu, okładka standardu Casino Royale spopularyzowanego pod koniec lat 60. przez Dusty’ego Springfielda i Sérgia Mendesa, osiągnął 22 miejsce na liście przebojów dla dorosłych.
We wrześniu 2001 Krall rozpoczął światową trasę koncertową. Jej koncert w Paris Olympia został nagrany i wydany jako jej pierwsza płyta na żywo, Diana Krall – Live in Paris. Album zawierał okładki „Just the Way You Are” Billy’ego Joela (przebój w amerykańskim radiu smooth jazz) i „A Case Of You” Joni Mitchell.
Film z 2001 roku „The Score „(Stany Zjednoczone i Niemcy), z Robertem De Niro i Marlonem Brando w rolach głównych, zawierało nagranie Krall zatytułowane:” I „Make It Up As I Go”. Ta piosenka towarzyszy napisom końcowym filmu (rozdział 12) i została skomponowana przez innego Kanadyjczyka, Davida Fostera.
Po ślubie z Costello Krall pracowała z nim jako autor tekstów i zaczęła komponować własne piosenki, w wyniku czego w albumie The Girl in the Other Room. Album, który ukazał się w kwietniu 2004 roku, szybko znalazł się w pierwszej piątce w Wielkiej Brytanii i znalazł się na australijskiej liście 40 najlepszych albumów.
Dołączyła również do Raya Charlesa na jego album Genius Loves Company z 2004 roku z piosenką „You Don” t Know Me „.
Na żywo w Paramount Theatre w Charlottesville w Wirginii
Pod koniec maja 2007 roku Krall pojawił się w kampanii reklamowej Lexusa. W tym samym roku zaśpiewała „Dream a Little Dream of Me” z akompaniamentem pianisty Hanka Jonesa.
Quiet Nights został wydany 31 marca 2009.
Krall wyprodukował Barbrę Streisand ” albumu Love Is the Answer, wydanego 29 września 2009 roku.
W 2011 roku Krall udała się na prywatne odosobnienie do Sri Lanki. We wrześniu 2012 roku towarzyszyła Paulowi McCartneyowi w Capitol Studios w wykonaniu na żywo jego album Kisses on the Bottom, który był pokazywany na żywo w internecie. 13 września 2012 roku Krall wykonał „Fly Me to the Moon” podczas uroczystości upamiętniającej astronautę Neila Armstronga w Waszyngtonie.
Cieszę się, że Rag Doll został wydany 2 października 2012 roku. Wallflower to jej 12. album studyjny, wydany 3 lutego 2015 roku przez Verve Records. Album został wyprodukowany przez Davida Fostera. Wśród kompozytorów, z którymi wystąpili Krall i Foster, znaleźli się The Eagles (dwie piosenki), Elton John i Bernie Taupin („Sorry Seems to Be the Hardest Word”), 10 cm3 („Nie jestem zakochany”), Neil Finn („Don” t Dream It „s Over”), oraz Gilbert O „Sullivan (” Alone Again (Naturalnie) „). Utwór tytułowy pochodzi z „Bootleg Series” Boba Dylana. Paul McCartney dał jej swoje błogosławieństwo, aby nagrała niepublikowany wcześniej oryginał, który napisał dla własnego jazzowego Kisses on the Bottom.
On 5 maja 2017 roku Krall wydała swój trzynasty album Turn Up the Quiet nakładem Verve Records. Album został wyprodukowany przez Krall i Tommy LiPuma. Album zdobył nagrodę Juno jako wokalny album jazzowy roku 2018.
14 września 2018 roku ukazał się wspólny album Krall i Tony’ego Bennetta, Love Is Here to Stay. Album zawiera piosenkę „Fascinating Rhythm”, pierwotnie nagraną przez Bennetta w 1949 roku, która przyniosła mu rekord Guinnessa za „najdłuższy czas pomiędzy wydaniem oryginalnego nagrania a ponownym nagraniem tego samego singla przez tego samego artystę” – 68 lat i 342 dni.
