I 1993 ga Krall ut sitt første album, Stepping Out, som hun spilte inn med John Clayton og Jeff Hamilton. Det fanget oppmerksomheten til produsent Tommy LiPuma, som produserte sitt andre album, Only Trust Your Heart (1995).

Hennes tredje album, All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio (1996), ble nominert til en Grammy og fortsatte i 70 uker i Billboard-jazzlistene. Love Scenes (1997) ble raskt en hitplate med trioen Krall, Russell Malone (gitar) og Christian McBride (bass).

I august 2000 koblet Krall sammen med Tony Bennett for en 20-bytur . De paret igjen til en sang på TV-serien Spectacle: Elvis Costello med …

Orkesterarrangementer av Johnny Mandel ga bakgrunnen for albumet When I Look In Your Eyes (1999). Bandmiksen ble holdt, etter arrangementer på The Look of Love (2001) skapt av Claus Ogerman; denne plata oppnådde platinastatus og nådde topp 10 på Billboard 200. Tittelsporet fra albumet, et cover av Casino Royale-standarden som ble popularisert på slutten av 1960-tallet av Dusty Springfield og Sérgio Mendes, nådde nummer 22 på det voksne samtidslisten.

I september 2001 startet Krall en verdensturné. Konserten hennes i Paris Olympia ble spilt inn og gitt ut som hennes første live-plate, Diana Krall – Live in Paris. Albumet omfattet deksler av Billy Joel «Just the Way You Are» (en hit på amerikansk smooth jazz-radio) og Joni Mitchell «s» A Case Of You «.

2001-filmen» The Score «(USA og Tyskland), med Robert De Niro og Marlon Brando i hovedrollene, inneholdt en innspilling av Krall med tittelen:» I «ll Make It Up As I Go.» Denne sangen følger filmens sluttkreditt (kapittel 12) og ble komponert av medkanadieren David Foster.

Etter å ha giftet seg med Costello, jobbet Krall med ham som tekstforfatter og begynte å komponere sine egne sanger, noe som resulterte i i albumet The Girl in the Other Room. Albumet, som ble utgitt i april 2004, steg raskt til topp fem i Storbritannia og nådde de australske topp 40 albumlistene.

Hun ble også med på Ray Charles på hans Genius Loves Company-album i 2004 for sangen «You Don» t Know Me. «

I slutten av mai 2007 ble Krall omtalt i en Lexus-annonsekampanje. Det året sang hun også «Dream a Little Dream of Me» med pianoakkompagnement av pianisten Hank Jones.

Quiet Nights ble utgitt 31. mars 2009.

Krall produserte Barbra Streisand » albumet Love Is the Answer, utgitt 29. september 2009.

I 2011 dro Krall på en privat retrett til Sri Lanka. I september 2012 fulgte hun Paul McCartney i Capitol Studios i en liveopptreden av albumet hans Kisses on the Bottom, som ble vist live på internett. 13. september 2012 fremførte Krall «Fly Me to the Moon» på astronauten Neil Armstrongs minnestund i Washington, DC

Glad Rag Doll ble utgitt 2. oktober 2012. Wallflower er hennes 12. studioalbum, utgitt 3. februar 2015 av Verve Records. Albumet ble produsert av David Foster. Blant komponistene Krall og Foster taklet var Eagles (to sanger), Elton John og Bernie Taupin («Sorry Ser ut til å være det hardeste ordet»), 10cc («I» m Not in Love «), Neil Finn (» Don » t Dream It «s Over»), og Gilbert O «Sullivan (» Alone Again (Naturally) «). Tittelsporet er fra Bob Dylan «s» Bootleg Series. «Og Paul McCartney ga henne sin velsignelse for å spille inn en tidligere uutgitt original som han skrev for sine egne jazzsmakte Kisses on the Bottom.

På 5. mai 2017 ga Krall ut sitt trettende album, Turn Up the Quiet, gjennom Verve Records. Albumet ble produsert av Krall og Tommy LiPuma. Albumet vant en Juno-pris som årets vokale jazzalbum i 2018.

14. september 2018 ble det gitt ut et felles album mellom Krall og Tony Bennett, Love Is Here to Stay. Albumet inneholder sangen «Fascinating Rhythm», opprinnelig spilt inn av Bennett i 1949, som ga ham en Guinness verdensrekord i «den lengste tiden mellom utgivelsen av et originalopptak og en innspilling av samme singel av samme artist». – 68 år og 342 dager.