Ein beliebter Held
Die Broschüre machte Otis zu einem beliebten Helden in Amerika. Zu diesem Zeitpunkt war er inkonsistent, aber immer noch brillant. Er schockierte Freunde, indem er befürwortete, dass sein Erzfeind Thomas Hutchinson nach England geschickt werden sollte, um die Seite der Kolonie im Sugar Act-Streit zu präsentieren. Die Ernennung von Otis ‚Vater zum Obersten Richter des Common Pleas Court ließ jedoch die Zunge wedeln. Eine Zeitlang kostete ihn Otis ‚Ambivalenz einige Popularität.
Als im März 1765 das Briefmarkengesetz angekündigt wurde, stiegen die kolonialen Gemüter. Das Zuckergesetz hatte Neuengland verletzt, aber das Briefmarkengesetz traf die Kurz gesagt, jeder Zeitungsleser, Anwalt, Prozessanwalt und Geschäftsmann – kurz gesagt – bei fast jedem Erwachsenen in allen 13 Kolonien. Otis war Mitglied eines Komitees, das eine einheitliche koloniale Widerstandsfront forderte, und leitete die Delegation in Massachusetts zum daraus resultierenden Stamp Act Kongress. Hier beeindruckte er andere Delegierte als überzeugten Redner und fähiges Komiteemitglied.
Otis wurde erneut zum Pamphleten, und seine „Eine Rechtfertigung der britischen Kolonien“ und „Überlegungen im Namen der Kolonien“ wurden von gelesen Patrioten und als unbeantwortbar zitiert. In diesen Werken verspottete er den englischen Begriff der „virtuellen Repräsentation“ im Parlament und griff die Philosophie der Navigationsgesetze an, die die amerikanischen Hersteller unterdrückten. Otis bekannte sich jedoch zu einer aufrichtigen Bindung an das Imperium und bestand darauf Ein wahrer Bruch mit England würde nur zu Anarchie führen.
Die Aufhebung des Briefmarkengesetzes brachte eine vorübergehende Pause für diese Spannungen, aber Otis war weiterhin im Widerspruch zu den Beamten der Krone in Boston. Als Otis im Mai 1767 zum Sprecher der Legislative gewählt wurde, legte Gouverneur Bernard ein Veto gegen die Wahl ein. Privat gaben Bernard und Hutchinson der Otis-Adams-Coterie die Schuld an den meisten ihrer Probleme. Der „Rundschreiben“ von Otis-Adams von 1768, in dem ein Generalkongress für koordinierte Wirtschaftsboykotte gefordert wurde, verstärkte die Reibung zwischen Gouverneur und Gesetzgeber weiter. Als Bernard die Rückrufaktion des Briefes forderte, teilte ihm Otis mit, dass das Haus mit 92 zu 17 Stimmen zu seiner ersten Aktion stand. Offensichtlich waren Otis und Adams keine isolierten Unruhestifter.
Die Beschlagnahme von John Hancock Das Schiff, die Liberty, erhöhte 1768 die Spannungen in Boston und führte zu einem direkten Zusammenstoß zwischen Kronbeamten und einem Mob. Otis war Moderator des Stadttreffens, das einberufen wurde, um wirksame Möglichkeiten zur Verhinderung eines weiteren solchen Vorfalls zu prüfen, und er riet zu umsichtigen Maßnahmen. Mit seinem Einfluss auf den Rückgang machte Gouverneur Bernard, der versuchte, das letzte Wort vor seinem Rückruf im Jahr 1769 zu haben, Otis und Adams, „Chiefs of the Faction“, für einen Großteil des Schadens verantwortlich, der der imperialen Harmonie zugefügt wurde.