Un héroe popular
El panfleto convirtió a Otis en un héroe popular en Estados Unidos. En esta etapa, fue inconsistente pero aún brillante. Sorprendió a sus amigos al abogar por que su archienemigo Thomas Hutchinson fuera enviado a Inglaterra para presentar el lado de la colonia en la disputa de la Ley del Azúcar. Sin embargo, el nombramiento del padre de Otis como presidente del Tribunal de Primera Instancia hizo que se movieran las lenguas. Durante un tiempo, la ambivalencia de Otis le costó algo de popularidad.
Cuando se anunció la Ley del Sello, en marzo de 1765, los ánimos coloniales se dispararon. La Ley del Azúcar había perjudicado a Nueva Inglaterra, pero la Ley del Sello golpeó al bolsillo de cada lector de periódicos, abogado, litigante y hombre de negocios, en resumen, en casi todos los adultos en las 13 colonias. Otis formó parte de un comité que instó a un frente colonial unido de resistencia, y encabezó la delegación de Massachusetts para la Ley de Sellos resultante Congreso. Aquí impresionó a sus compañeros delegados como un orador contundente y un miembro capaz del comité.
Otis volvió a convertirse en panfletista, y sus «Una reivindicación de las colonias británicas» y «Consideraciones en nombre de las colonias» fueron leídas por patriotas y citado como incontestable. En estas obras ridiculizaba la noción inglesa de «representación virtual» en el Parlamento y atacaba la filosofía de las leyes de navegación, que sofocaban las manufacturas estadounidenses. Sin embargo, Otis profesaba un sincero apego al imperio e insistía en Que una verdadera ruptura con Inglaterra sólo conduciría a la anarquía.
La derogación de la Ley del Timbre trajo un respiro temporal a estas tensiones, pero Otis siguió en desacuerdo con los funcionarios de la Corona en Boston. Cuando Otis fue elegido presidente de la legislatura en mayo de 1767, el gobernador Bernard vetó la elección. En privado, Bernard y Hutchinson culparon a la camarilla de Otis-Adams de la mayoría de sus problemas. La «Carta Circular» de Otis-Adams de 1768, que instaba a un congreso general a realizar boicots económicos coordinados, aumentó aún más la fricción entre el gobernador y la legislatura. Cuando Bernard exigió que se retirara la carta, Otis le informó que la Cámara se mantuvo firme en su primera acción con una votación de 92 a 17. Claramente, Otis y Adams no eran alborotadores aislados.
La incautación de John Hancock El barco, el Liberty, en 1768 aumentó la tensión en Boston y provocó un enfrentamiento directo entre los funcionarios de la Corona y una turba. Otis fue moderador de la reunión de la ciudad convocada para considerar formas eficaces de prevenir otro incidente de este tipo, y aconsejó medidas prudentes. Con su influencia en decadencia, el gobernador Bernard, tratando de tener la última palabra antes de su destitución en 1769, culpó a Otis y Adams, «jefes de facción», por gran parte del daño causado a la armonía imperial.
