1993-ban Krall kiadta első albumát, a Stepping Out-t, amelyet John Clayton és Jeff Hamilton társaságában vett fel. Felkeltette Tommy LiPuma producer figyelmét, aki elkészítette második albumát, a Csak bízz a szívedben (1995).

Harmadik albuma, az All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio (1996), Grammy-díjra jelölték, és 70 hétig folytatta a Billboard jazz toplistáit. A Love Scenes (1997) Krall, Russell Malone (gitár) és Christian McBride (basszus) hármasával hamar slágerré vált.

2000 augusztusában Krall párosban Tony Bennett-vel egy 20 városi turnéra készült. . Újra párosultak a Spectacle: Elvis Costello tévésorozat egyik dalához a következővel: A zenekar mixét megtartották, a Claus Ogerman által létrehozott The Look of Love (2001) elrendezése alapján; ez a lemez platina státuszt ért el és eljutott a Billboard 200 top 10-be. Az album címadó dala, a Casino Royale szabvány borítója, amelyet az 1960-as évek végén népszerűsítettek Dusty Springfield és Sérgio Mendes, a felnőtt kortárs listán a 22. helyet szerezte meg.

2001 szeptemberében Krall világkörüli turnéba kezdett. A párizsi Olimpiai koncertjét első élő lemezként, Diana Krall – Live in Paris címen rögzítették és adták ki. Az album magában foglalta Billy Joel “Just the Way You Are” (az amerikai smooth jazz rádió slágere) és Joni Mitchell “A Case Of You” borítóit.

A 2001-es The Score film “(Amerikai Egyesült Államok és Németország), Robert De Niro és Marlon Brando főszereplésével, Krallról felvételt készített:” I Make Make Up Up I Go “címmel. Ez a dal kíséri a film befejező kreditjeit (12. fejezet), és a kanadai társ, David Foster alkotta.

Miután feleségül ment Costellóhoz, Krall szövegíróként dolgozott vele és elkezdte saját dalait komponálni, aminek eredményeként A lány a másik szobában című albumban. A 2004 áprilisában kiadott album gyorsan az első ötbe emelkedett az Egyesült Királyságban, és bekerült az ausztrál top 40 albumlistára.

Csatlakozott Ray Charles-hoz is Genius Loves Company című albuma 2004-ben a “You Don” t Know Me “dalhoz.

2007. május végén Krall szerepelt egy Lexus hirdetési kampányban. Abban az évben ő is énekelte az “Álmodj egy kis álmot rólam” Hank zongoraművész zongorakíséretével.

A Quiet Nights 2009. március 31-én jelent meg.

Krall előadta Barbra Streisand ” A Love Is the Answer című album, amely 2009. szeptember 29-én jelent meg.

2011-ben Krall magánvonulásra indult Srí Lankára. 2012 szeptemberében Paul McCartney-t a Capitol Studios-ban kísérte élőben. Kisses on the Bottom című albumát, amelyet az interneten élőben is bemutattak. 2012. szeptember 13-án Krall Neil Armstrong űrhajós emlékművén, Washington DC-ben előadta a “Fly Me to the Moon”

Örülök A Rag Doll 2012. október 2-án jelent meg. A Wallflower a 12. stúdióalbuma, amelyet a Verve Records adott ki 2015. február 3-án. Az albumot David Foster készítette. Azok a zeneszerzők, akiket Krall és Foster megküzdött, között voltak az Eagles (két dal), Elton John és Bernie Taupin (“Sajnálom, hogy ez a legnehezebb szó”), 10 köbcentis (“Én” nem vagyok szerelmes “), Neil Finn (” Don “) t Dream It “s Over”), és Gilbert O “Sullivan (” Ismét egyedül (természetesen) “). A címadó dal Bob Dylan “Bootleg sorozatából” származik. Paul McCartney pedig áldását adta neki, hogy rögzítsen egy korábban kiadatlan eredetit, amelyet a saját jazzízű Kisses on the bottom-jére írt.

2017. május 5-én Krall kiadta tizenharmadik albumát, a Turn Up the Quiet-t a Verve Records-on keresztül. Az albumot Krall és Tommy LiPuma készítette. Az album 2018-ban Juno-díjat kapott az év vokális jazz albumaként.

2018. szeptember 14-én megjelent Krall és Tony Bennett közös albuma, a Love Is Here to Stay. Az albumon szerepel a “Fascinating Rhythm” című dal, amelyet eredetileg Bennett rögzített 1949-ben, és ezzel Guinness-világrekordot kapott “a leghosszabb ideig az eredeti felvétel kiadása és ugyanazon előadó ugyanazon előadó újrafelvétele között”. – 68 év és 342 nap.