Vuonna 1993 Krall julkaisi ensimmäisen albuminsa Stepping Out, jonka hän levytti John Claytonin ja Jeff Hamiltonin kanssa. Se kiinnitti tuottajan Tommy LiPuman huomion, joka tuotti toisen levynsä Only Trust Your Heart (1995).

Hänen kolmas albumi All for You: A Dedication to Nat King Cole Trio (1996), nimitettiin Grammy-palkinnoksi ja jatkoi 70 viikkoa Billboard-jazz-listoilla. Love Scenesista (1997) tuli nopeasti hittilevy Krallon, Russell Malonen (kitara) ja Christian McBriden (basso) triolla.

Elokuussa 2000 Krall pariksi Tony Bennettin kanssa 20 kaupungin kiertueelle. . He pariksi uudestaan kappaleelle Spectacle: Elvis Costello -sarjassa …

Johnny Mandelin orkesterisovitukset antoivat taustan albumille When I Look In Your Eyes (1999). Bändiyhdistelmä pidettiin Claus Ogermanin luoman The Look of Love (2001) -sovelluksen jälkeen. tämä levy saavutti platinatason ja nousi Billboard 200: n kymmenen parhaan joukkoon. Albumin nimikkokappale, Dusty Springfieldin ja Sérgio Mendesin 1960-luvun lopulla suosiman Casino Royale -standardin kansikuva, saavutti numeron 22 aikuisten nykytaulukossa.

Syyskuussa 2001 Krall aloitti maailmankiertueen. Hänen konsertinsa Pariisin Olympiassa nauhoitettiin ja julkaistiin ensimmäisenä live-levynään Diana Krall – Live in Paris. Levy sisälsi kansikuvat Billy Joelin ”Just the Way You Are” (osuma USA: n sileässä jazzradiossa) ja Joni Mitchellin ”A Case Of You”.

Vuoden 2001 elokuva ”The Score” ”(Yhdysvallat ja Saksa), pääosissa Robert De Niro ja Marlon Brando, esitteli Krallin levyn nimeltä” I ”Make It Up As I Go”. Tämä kappale liittyy elokuvan lopputeksteihin (luku 12), ja sen on säveltänyt kanadalainen kaveri David Foster.

Naimisiin Costellon kanssa Krall työskenteli hänen kanssaan sanoittajana ja alkoi säveltää omia kappaleitaan. The Girl in Other Room -albumilla. Huhtikuussa 2004 julkaistu albumi nousi nopeasti viiden parhaan joukkoon Yhdistyneessä kuningaskunnassa ja nousi Australian top 40 -listalle.

Hän liittyi myös Ray Charlesiin hänen Genius Loves Company -albuminsa vuonna 2004 kappaleelle ”You Don” t Know Me. ”

Toukokuun lopulla 2007 Krall esiintyi Lexuksen mainoskampanjassa. Tuona vuonna hän lauloi myös ”Dream a Little Dream of Me” pianisti Hank Jonesin säestyksellä.

Quiet Nights julkaistiin 31. maaliskuuta 2009.

Krall tuotti Barbra Streisand ” Love Is the Answer -albumi, joka julkaistiin 29. syyskuuta 2009.

Vuonna 2011 Krall lähti yksityiselle pakopaikalle Sri Lankaan. Syyskuussa 2012 hän seurasi Paul McCartneyä Capitol Studiosissa livenä albuminsa Kisses on the Bottom, joka näytettiin suorana internetissä. 13. syyskuuta 2012 Krall esitti ”Fly Me to the Moon” -tapahtuman astronautti Neil Armstrongin muistopalvelussa Washington DC: ssä.

Glad Rag Doll julkaistiin 2. lokakuuta 2012. Wallflower on hänen 12. studioalbuminsa, jonka Verve Records julkaisi 3. helmikuuta 2015. Levyn on tuottanut David Foster. Krallin ja Fosterin käsittelemien säveltäjien joukossa olivat Eagles (kaksi kappaletta), Elton John ja Bernie Taupin (”Anteeksi näyttää olevan vaikein sana”), 10 cm3 (”Minä” en rakastunut ”), Neil Finn (” Don ”) t Dream It ”s Over”) ja Gilbert O ”Sullivan (” Yksin taas (luonnollisesti) ”). Nimikappale on peräisin Bob Dylanin Bootleg-sarjasta. Ja Paul McCartney antoi hänelle siunauksen nauhoittaa aiemmin julkaisematon alkuperäinen kappale, jonka hän kirjoitti omalle jazzimaistetulle Kisses on the bottom -pelilleen.

Päällä 5. toukokuuta 2017 Krall julkaisi 13. albuminsa Turn Up the Quiet Verve Recordsin kautta. Levyn ovat tuottaneet Krall ja Tommy LiPuma. Levy voitti Juno-palkinnon vuoden 2018 jazz-albumina.

14. syyskuuta 2018 julkaistiin Krallin ja Tony Bennettin yhteisalbumi Love Is Here to Stay. Albumilla on kappale ”Fascinating Rhythm”, jonka Bennett alunperin nauhoitti vuonna 1949 ja joka sai hänelle Guinnessin maailmanennätyksen ”pisimmältä ajalta alkuperäisen äänityksen julkaisemisen ja saman artistin saman levyn uudelleen nauhoittamisen välillä”. – 68 vuotta ja 342 päivää.