Matka
Diasin laivasto koostui kolmesta aluksesta: hänen oma São Cristóvão, São Pantaleão hänen avustajansa Joãon johdolla Infante ja toimitusalus Diasin veljen Pêron (Diogo joissakin lähteissä) johdolla. Yhtiöön kuului päivän johtavia lentäjiä, muun muassa Pêro de Alenquer ja João de Santiago, jotka olivat aiemmin purjehtineet Cãon kanssa. 1500-luvun historioitsija, João de Barros, sijoittaa Diasin lähdön elokuussa 1486 ja sanoo olevansa poissa 16 kuukautta ja 17 päivää, mutta koska kaksi muuta aikalaista, Duarte Pacheco Pereira ja Christopher Columbus, palasivat takaisin joulukuussa 1488, on nyt oletetaan yleensä, että hän lähti elokuussa 1487.
Dias ohitti Cãon merkin, saavuttaen ”Pyhän Barbaran maan” 4. joulukuuta, Walvis Bayn 8. joulukuuta ja Pyhän Tapaninlahden (Elizabeth Bay) joulukuussa. 26. 6. tammikuuta 1488 jälkeen myrskyt estivät häntä etenemästä pitkin rannikkoa ja purjehti useita päiviä etelään maapallon ulkopuolelta.Kun hän kääntyi jälleen satamaan, maata ei ilmestynyt, ja vasta purjehdettaessa pohjoiseen näkyvä maa 3. helmikuuta. Hän oli siten kiertänyt niemen ilman, että olisi nähnyt sitä. Hän kutsui paikan Angra de São Brásiksi (St. Blaisen lahdeksi, jonka juhla oli) tai lehmänlahdeksi. Diasin mustat seuralaiset eivät kyenneet ymmärtämään niitä ihmisiä, jotka pakenivat, mutta palasivat myöhemmin hyökkäämään portugalilaisten kimppuun. Retkikunta jatkoi Angra da Rocaan (nykyinen Algoa Bay) .Miehistö ei halunnut jatkaa, ja Dias kirjasi kaikki hänen virkamiehensä, jotka kannattivat yksimielisesti paluuta. He suostuivat jatkamaan muutaman päivän päästä R io do Infante, nimetty São Pantaleãon ohjaajan mukaan; tämä on nykyinen Great Fish (Groot-Vis) -joki.
Vahvan virtauksen edessä Dias kääntyi takaisin. Hän näki viitan itse toukokuussa. Barros sanoo nimenneensä sen Myrskyn Capeiksi ja että Johannes II nimitti sen uudelleen Hyvän Toivon Kapeksi. Duarte Pacheco kuitenkin antaa nykyisen nimen Diasille itselleen, ja se on todennäköistä, koska Pacheco liittyi Diasiin Príncipen saarella. Paluumatkasta tiedetään vain vähän, paitsi että Dias kosketti Príncipea, Rio do Resgatea (nykyisessä Liberiassa) ja Minan linnoitettua kauppapaikkaa. Yksi Diasin merkeistä Padrão de São Gregóriossa otettiin vuonna 1938 False-saarelta, noin 48 km: n etäisyydeltä Suuresta Kalajoesta. Toinen merkki seisoi kerran Pyhän Kristoferen lahden länsipäässä, koska se on nimetty uudelleen Dias Pointiksi.