Du Sable, jehož francouzský otec se přestěhoval na Haiti a oženil se s černoškou, je považován za svobodného. Někdy v 70. letech 17. století odešel do Oblast Velkých jezer v Severní Americe, která se usadila na břehu Michiganského jezera u ústí řeky Chicago se svou manželkou Potawatomi Kittihawou (Catherine). Jeho loajalita k Francouzům a Američanům vedla k jeho zatčení v roce 1779 Brity, který ho vzal do Fort Mackinac. Od roku 1780 do roku 1783 nebo 1784 se mu podařilo jeho únosci obchodní místo zvané Pinery na řece St. Clair v dnešním Michiganu, poté se vrátil na místo v Chicagu. V roce 1790 se založení společnosti Du Sable stalo důležitým článkem v regionálním obchodu s kožešinami a obilím.
V roce 1800 byl vyprodán a přestěhoval se do Missouri, kde až do své smrti pokračoval jako zemědělec a obchodník. Ale jeho 20leté bydliště na břehu Michiganského jezera si získalo titul otce Chicaga.