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Du Sable, dont le père français avait déménagé en Haïti et y avait épousé une femme noire, serait né libre. À un moment donné dans les années 1770, il se rendit au Région des Grands Lacs d’Amérique du Nord, s’installant sur les rives du lac Michigan à l’embouchure de la rivière Chicago, avec son épouse Potawatomi, Kittihawa (Catherine). Sa loyauté envers les Français et les Américains a conduit à son arrestation en 1779 par les Britanniques, qui l’emmena au fort Mackinac. De 1780 à 1783 ou 1784, il réussit ses ravisseurs un poste de traite appelé le Pinery sur la rivière St. Clair dans l’actuel Michigan, après quoi il retourna sur le site de Chicago. En 1790, l’établissement de Du Sable était devenu un maillon important dans le commerce des fourrures et des céréales de la région.
En 1800, il a vendu et a déménagé au Missouri, où il a continué comme fermier et commerçant jusqu’à sa mort. Mais sa résidence de 20 ans sur les rives du lac Michigan avait établi son titre de père de Chicago.
