Populární hrdina
Pamflet učinil z Otise oblíbeného hrdinu v Americe. V této fázi byl nekonzistentní, ale přesto skvělý. Šokoval přátele tím, že prosazoval vyslání svého úhlavního nepřítele Thomase Hutchinsona do Anglie, aby představil stranu kolonie při hádce o zákoně o cukru. Jmenování Otisova otce jako hlavního soudce soudu pro obecné žaloby však roztřáslo jazyky. Otisova ambivalence ho nějakou dobu stála určitou popularitu.
Když byl v březnu 1765 vyhlášen Stamp Act, v koloniální náladě prudce vzrostla. Zákon o cukru New Anglii ublížil, ale Stamp Act udeřil na kapsa každého čtenáře novin, právníka, účastníka sporu a obchodníka – zkrátka – téměř u každého dospělého ve všech 13 koloniích. Otis sloužil ve výboru, který naléhal na sjednocenou koloniální frontu odporu, a vedl delegaci Massachusetts k výslednému razítkovému zákonu Kongres. Zde působil na kolegy delegáty jako energický řečník a schopný člen výboru.
Otis se opět stal pamfletistou a jeho „Ospravedlnění britských kolonií“ a „Úvahy za koloniemi“ si přečetli vlastenců a citován jako nezodpovědný. V těchto pracích se vysmíval anglické představě „virtuálního zastoupení“ v parlamentu a zaútočil na filozofii zákonů o plavbě, která potlačila americké výrobce. Otis však vyznával upřímné připoutání k říši a trval na tom, Skutečná roztržka s Anglií by vedla jen k anarchii.
Zrušení zákona o známkách přineslo dočasná úleva od tohoto napětí, ale Otis byl i nadále v rozporu s korunními úředníky v Bostonu. Když byl v květnu 1767 Otis zvolen předsedou zákonodárného sboru, guvernér Bernard volby vetoval. Soukromě Bernard a Hutchinson obviňovali většinu svých problémů z kotle Otis-Adams. „Kruhový dopis“ Otis-Adamse z roku 1768, který naléhal na obecný sjezd koordinovaných ekonomických bojkotů, dále zvýšil tření mezi guvernérem a zákonodárcem. Když Bernard požadoval, aby byl dopis odvolán, Otis ho informoval, že sněmovna stála za svou první akcí poměrem hlasů 92 ku 17. Je zřejmé, že Otis a Adams nebyli izolovanými výtržníky.
Zabavení Johna Hancocka „Plavidlo Liberty v roce 1768 zvýšilo napětí v Bostonu a vedlo k přímému střetu mezi korunními úředníky a davem. Otis byl moderátorem městské schůze, která byla vyzvána, aby zvážila účinné způsoby prevence dalšího takového incidentu, a doporučil obezřetná opatření. Guvernér Bernard se svým vlivem na úpadek, který se snažil získat poslední slovo před svým odvoláním v roce 1769, obviňoval Otise a Adamse, „náčelníky frakce“, za velkou část škody způsobené imperiální harmonii.