roce 1993 vydala Krall své první album Stepping Out, které nahrála s Johnem Claytonem a Jeffem Hamiltonem. Upoutalo pozornost producenta Tommyho LiPumy, který produkoval své druhé album Only Trust Your Heart (1995).

Její třetí album All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio (1996), byl nominován na Grammy a pokračoval 70 týdnů v jazzových hitparádách Billboard. Love Scenes (1997) se rychle stala hitem s trojicí Krall, Russell Malone (kytara) a Christian McBride (bas).

V srpnu 2000 se Krall spojil s Tony Bennettem na turné po 20 městech . Znovu se spojili pro píseň v televizním seriálu Spectacle: Elvis Costello s …

Orchestrální aranžmá od Johnnyho Mandela poskytly pozadí alba When I Look In Your Eyes (1999). Mix kapely zůstal zachován podle ujednání o Vzhledu lásky (2001), který vytvořil Claus Ogerman; tento záznam dosáhl platinového stavu a dosáhl vrcholu 10 v Billboard 200. Titulní skladba z alba, kryt standardu Casino Royale popularizovaný koncem šedesátých let Dusty Springfieldem a Sérgiem Mendesem, dosáhla čísla 22 v žebříčku současného dospělého.

V září 2001 zahájil Krall světové turné. Její koncert na pařížské Olympii byl zaznamenán a vydán jako její první živá nahrávka Diana Krall – Live in Paris. Album zahrnovalo obaly skladeb Billyho Joela „Just the Way You Are“ (hit amerického rozhlasu s hladkým jazzem) a Joniho Mitchella „A Case Of You“.

Film „The Score“ z roku 2001 „(USA a Německo), v hlavních rolích s Robertem De Nirem a Marlonem Brandem, představovali nahrávku Kralla s názvem:„ Vyrobím si to, jak půjdu. “ Tato píseň doprovází závěrečné titulky filmu (kapitola 12) a složil ji kanadský kolega David Foster.

Po svatbě s Costellem s ním Krall pracovala jako textařka a začala skládat vlastní písně, což mělo za následek v albu The Girl in the Other Room. Album, které vyšlo v dubnu 2004, se rychle dostalo do první pětky ve Velké Británii a dostalo se do australské top 40 hitparád.

Také se připojila k Rayu Charlesovi na jeho album Genius Loves Company v roce 2004 k písni „You Don“ t Know Me. “

Na konci května 2007 byl Krall uveden v reklamní kampani Lexus. Ten rok také zpívala „Dream a Little Dream of Me“ s klavírním doprovodem pianisty Hanka Jonese.

Tiché noci byly vydány 31. března 2009.

Krall produkoval Barbra Streisand “ Album Love Is the Answer, vydané 29. září 2009.

V roce 2011 se Krall vydala na soukromý pobyt na Srí Lanku. V září 2012 doprovázela Paula McCartneyho v Capitol Studios živým vystoupením jeho album Kisses on the Bottom, které bylo uvedeno naživo na internetu. Dne 13. září 2012 Krall provedl „Fly Me to the Moon“ u vzpomínkové bohoslužby astronauta Neila Armstronga ve Washingtonu DC.

Jsem rád, že Rag Doll vyšlo 2. října 2012. Wallflower je její 12. studiové album, vydané 3. února 2015 společností Verve Records. Album produkoval David Foster. Mezi skladateli, které Krall a Foster oslovili, byli Eagles (dvě písně), Elton John a Bernie Taupin („Sorry Seems to Be the Hardest Word“), 10cc („I“ m Not in Love “), Neil Finn („ Don “) Dream It „s Over“) a Gilbert O „Sullivan (“ Alone Again (Naturally) „). Titulní skladba pochází ze série Bootleg od Boba Dylana. A Paul McCartney jí dal své požehnání k nahrání dříve nevydaného originálu, který napsal pro své vlastní polibky Kisses on the Bottom s jazzovou příchutí.

On 5. května 2017 vydala Krall prostřednictvím Verve Records své třinácté album Turn Up the Quiet. Album produkovali Krall a Tommy LiPuma. Toto album získalo v roce 2018 cenu Juno Award jako vokální jazzové album roku.

14. září 2018 vyšlo společné album Krall a Tony Bennett, Love Is Here to Stay. Na albu je uvedena píseň „Fascinating Rhythm“, kterou původně nahrál Bennett v roce 1949 a která mu vynesla Guinnessův světový rekord za „nejdelší dobu mezi vydáním původní nahrávky a opětovným nahráním stejného singlu od stejného umělce“. – 68 let a 342 dní.