En populär hjälte
Broschyren gjorde Otis till en populär hjälte i Amerika. I detta skede var han inkonsekvent men ändå lysande. Han chockerade vänner genom att förespråka att hans ärkefiende Thomas Hutchinson skulle skickas till England för att presentera kolonins sida i Sugar Act-grälet. Men utnämningen av Otis far till överdomare för Common Pleas Court satte tungan i sväng. Under en tid kostade Otis ambivalens honom en del popularitet.
När Stamp Act tillkännagavs i mars 1765 ökade koloniala humör. Sockerlagen hade skadat New England, men Stamp Act slog till vid fickan av varje tidningsläsare, advokat, tvister och affärsman – i korthet – nästan varje vuxen i alla 13 kolonier. Otis tjänstgjorde i en kommitté som uppmanade en enad kolonial front av motstånd, och han ledde Massachusetts-delegationen till den resulterande stämpellagen. Kongressen. Här imponerade han meddeltagare som en kraftfull talare och skicklig kommittémedlem.
Otis vände igen broschyr, och hans ”En bekräftelse av de brittiska kolonierna” och ”Hänsyn till kolonierna” lästes av patrioter och citeras som obesvarbara. I dessa verk förlöjligade han den engelska uppfattningen om ”virtuell representation” i parlamentet och angrep filosofin i navigeringsakten, som kvävde amerikanska tillverkare. Otis erkände emellertid en uppriktig koppling till imperiet och insisterade på att att ett verkligt brott med England endast skulle leda till anarki.
Upphävande av stämpelagen ledde till en tillfällig paus på dessa spänningar, men Otis fortsatte att vara i strid med kronans tjänstemän i Boston. När Otis valdes till lagstiftande talman i maj 1767, vägrade guvernören Bernard valet. Privat beskyldade Bernard och Hutchinson de flesta av sina problem på Otis-Adams coterie. Otis-Adams ”Circular Letter” från 1768, som uppmanade en generalkongress för samordnade ekonomiska bojkottar, ökade ytterligare friktionen mellan guvernör och lagstiftare. När Bernard krävde att brevet skulle återkallas informerade Otis honom om att kammaren stod vid sin första åtgärd med en omröstning om 92 mot 17. Det är uppenbart att Otis och Adams inte var isolerade bråkmakare.
John Hancocks beslag. 1768: s fartyg, Liberty, ökade spänningen i Boston och ledde till en direkt sammandrabbning mellan Crown-tjänstemän och en folkmassa. Otis var moderator för stadsmötet som kallades för att överväga effektiva sätt att förhindra en annan sådan incident, och han rådde försiktiga åtgärder. Med sitt inflytande på det avtagande anklagade guvernör Bernard, som försökte få det sista ordet före hans återkallelse 1769, Otis och Adams, ”Fraktionschefer”, för mycket av skadorna som gjorts för den kejserliga harmonin.