1993 släppte Krall sitt första album, Stepping Out, som hon spelade in med John Clayton och Jeff Hamilton. Det fångade producenten Tommy LiPuma, som producerade sitt andra album, Only Trust Your Heart (1995).

Hennes tredje album, All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio (1996), nominerades till en Grammy och fortsatte i 70 veckor i Billboard-jazzlistorna. Love Scenes (1997) blev snabbt en hitrekord med trioen Krall, Russell Malone (gitarr) och Christian McBride (bas).

I augusti 2000 parade Krall med Tony Bennett för en 20-stadsturné . De parade igen för en låt i TV-serien Spectacle: Elvis Costello med …

Orkesterarrangemang av Johnny Mandel gav bakgrunden till albumet When I Look In Your Eyes (1999). Bandmixen hölls efter arrangemang på The Look of Love (2001) skapad av Claus Ogerman; denna skiva uppnådde platinastatus och nådde topp 10 på Billboard 200. Titelspåret från albumet, en täckning av Casino Royale-standarden som populariserades i slutet av 1960-talet av Dusty Springfield och Sérgio Mendes, nådde nummer 22 på det vuxna samtida diagrammet.

I september 2001 inledde Krall en världsturné. Hennes konsert på Paris Olympia spelades in och släpptes som hennes första live-skiva, Diana Krall – Live in Paris. Albumet omfattade omslag av Billy Joel ”Just the Way You Are” (en hit på amerikansk smooth jazzradio) och Joni Mitchell ”s” A Case Of You ”.

2001-filmen” The Score ”(USA och Tyskland), med Robert De Niro och Marlon Brando i huvudrollen, innehöll en inspelning av Krall med titeln:” I ”ll Make It Up As I Go.” Den här låten åtföljer filmens slutpoäng (kapitel 12) och komponerades av kanadensaren David Foster.

Efter att ha gift sig med Costello arbetade Krall med honom som textförfattare och började komponera sina egna låtar, vilket resulterade i albumet The Girl in the Other Room. Albumet, som släpptes i april 2004, steg snabbt till topp fem i Storbritannien och gjorde de australiensiska topp 40 albumlistorna.

Hon gick också med i Ray Charles på hans Genius Loves Company-album 2004 för låten ”You Don” t Know Me. ”

I slutet av maj 2007 presenterades Krall i en Lexus-annonskampanj. Det året sjöng hon också ”Dream a Little Dream of Me” med pianokompanjemang av pianisten Hank Jones.

Quiet Nights släpptes den 31 mars 2009.

Krall producerade Barbra Streisand ” s album Love Is the Answer, släppt den 29 september 2009.

2011 gick Krall på en privat reträtt till Sri Lanka. I september 2012 följde hon Paul McCartney på Capitol Studios i en liveframträdande av hans album Kisses on the Bottom, som visades live på internet. Den 13 september 2012 framförde Krall ”Fly Me to the Moon” vid astronauten Neil Armstrongs minnesgudstjänst i Washington, DC

Glad Rag Doll släpptes den 2 oktober 2012. Wallflower är hennes 12: e studioalbum, släppt den 3 februari 2015 av Verve Records. Albumet producerades av David Foster. Bland de kompositörer som Krall och Foster tacklade var Eagles (två låtar), Elton John och Bernie Taupin (”Sorry Seems to Be the Hardest Word”), 10cc (”I” m Not in Love ”), Neil Finn (” Don ” t Dream It ”s Over”) och Gilbert O ”Sullivan (” Alone Again (Naturally) ”). Titelspåret är från Bob Dylans ”Bootleg Series.” Och Paul McCartney gav henne sin välsignelse att spela in ett tidigare släppt original som han skrev för sina egna jazzsmakade Kisses on the Bottom.

På Den 5 maj 2017 släppte Krall sitt trettonde album Turn Up the Quiet genom Verve Records. Albumet producerades av Krall och Tommy LiPuma. Albumet vann ett Juno Award som årets jazzalbum 2018.

Den 14 september 2018 släpptes ett gemensamt album mellan Krall och Tony Bennett, Love Is Here to Stay. Albumet innehåller låten ”Fascinating Rhythm”, som ursprungligen spelades in av Bennett 1949, vilket gav honom ett Guinness-världsrekord under ”den längsta tiden mellan utgivningen av en originalinspelning och en inspelning av samma singel av samma artist”. – 68 år och 342 dagar.