2020: Im Januar storniert die Trump-Administration Charterflüge zu neun Flughäfen in Kuba, wobei Havanna das einzige Ziel ist. Im März beginnt Kuba, Gesundheitspersonal in mehrere von der Coronavirus-Pandemie betroffene Länder zu entsenden, während die Vereinigten Staaten diese Länder davor warnen, Kubas Arbeitsmissbrauch zu beenden und sie als eine Form der „modernen Sklaverei“ einzustufen Im Juli kündigt die kubanische Regierung an, die Verwendung von US-Dollar in einigen von der Regierung geführten Geschäften zuzulassen und eine Steuer von 10 Prozent auf US-Dollar zu streichen. Im Oktober kündigt die US-Regierung an, Überweisungen nach Kuba durch von der Regierung kontrollierte Unternehmen zu verbieten Kubanisches Militär, einschließlich FINCIMEX. Aufgrund dieser Sanktionen schließt Western Union im November seine 407 Geldtransferstellen in ganz Kuba.

2021: Im Januar setzt die scheidende Trump-Regierung Kuba wieder in die Liste des US-Außenministeriums ein von staatlichen Sponsoren des Terrorismus, hauptsächlich weil die kubanische Regierung sich geweigert hat, zehn Führer der kolumbianischen Nationalen Befreiungsarmee auszuliefern.