Un erou popular
Broșura l-a făcut pe Otis un erou popular în America. În această etapă, el era inconsistent, dar încă strălucit. El i-a șocat pe prieteni susținând că arhiperamicul său Thomas Hutchinson ar fi trimis în Anglia pentru a prezenta partea coloniei în cearta Sugar Act. Cu toate acestea, numirea tatălui lui Otis în funcția de judecător șef al Curții Common Pleas Court a dat naștere limbilor. Pentru o vreme, ambivalența lui Otis i-a costat o oarecare popularitate.
Când a fost anunțată Stamp Act, în martie 1765, temperamentele coloniale au crescut. Legea zahărului a afectat Noua Anglie, dar Stamp Act a lovit buzunar al fiecărui cititor de ziar, avocat, litigant și om de afaceri – pe scurt – la aproape fiecare adult din toate cele 13 colonii. Otis a servit într-un comitet care a cerut un front colonial unic de rezistență și a condus delegația Massachusetts către rezultatul Stamp Act Aici i-a impresionat pe colegii delegați ca vorbitor puternic și membru capabil al comitetului.
Otis a devenit din nou pamflet, iar „O Vindicație a coloniilor britanice” și „Considerații pe numele coloniilor” au fost citite de în aceste lucrări, el a ridiculizat noțiunea engleză de „reprezentare virtuală” în Parlament și a atacat filosofia actelor de navigație, care înăbușea fabricile americane. Totuși, Otis a mărturisit un atașament sincer față de imperiu și a insistat Dacă o adevărată ruptură cu Anglia ar duce doar la anarhie.
Abrogarea Stamp Act a adus un răgaz temporar acestor tensiuni, dar Otis a continuat să fie în contradicție cu oficialii coroanei din Boston. Când Otis a fost ales președinte al legislativului în mai 1767, guvernatorul Bernard a respins alegerile. În mod privat, Bernard și Hutchinson au dat vina pe majoritatea problemelor lor la coteria Otis-Adams. „Scrisoarea circulară” a lui Otis-Adams din 1768, prin care se cerea un congres general pentru boicotarea economică coordonată, a sporit în continuare fricțiunea dintre guvernator și legislativ. Când Bernard a cerut ca scrisoarea să fie reamintită, Otis l-a informat că Casa a rămas cu prima acțiune prin votul de la 92 la 17. În mod evident, Otis și Adams nu au fost izbăvitori izolați.
Sechestrarea lui John Hancock Nava, Liberty, în 1768 a crescut tensiunea la Boston și a dus la o ciocnire directă între oficialii coroanei și o mulțime. Otis a fost moderatorul ședinței orașului chemat să ia în considerare modalități eficiente de prevenire a unui astfel de incident și a consiliat măsuri prudente. Cu influența sa asupra scăderii, guvernatorul Bernard, încercând să aibă ultimul cuvânt înainte de rechemarea sa în 1769, i-a reproșat lui Otis și Adams, „șefii fracțiunii”, pentru o mare parte din daunele aduse armonii imperiale.