Um herói popular
O panfleto tornou Otis um herói popular na América. Nesse estágio, ele era inconsistente, mas ainda brilhante. Ele chocou amigos ao defender que seu arquiinimigo, Thomas Hutchinson, fosse enviado à Inglaterra para apresentar o lado da colônia na disputa da Lei do Açúcar. No entanto, a nomeação do pai de Otis como presidente do Tribunal de Justiça Comum provocou polêmica. Por um tempo, a ambivalência de Otis custou-lhe alguma popularidade.
Quando a Lei do Selo foi anunciada, em março de 1765, os ânimos coloniais dispararam. A Lei do Açúcar prejudicou a Nova Inglaterra, mas a Lei do Selo atingiu o bolso de cada leitor de jornal, advogado, litigante e empresário – em suma – em quase todos os adultos em todas as 13 colônias. Otis serviu em um comitê que pediu uma frente colonial unida de resistência e chefiou a delegação de Massachusetts para a Lei do Selo Congresso. Aqui, ele impressionou os outros delegados como um orador enérgico e um membro competente do comitê.
Otis voltou a ser panfletário, e suas “A Vindicação das Colônias Britânicas” e “Considerações em nome das Colônias” foram lidas por patriotas e citados como irrespondíveis. Nessas obras, ele ridicularizou a noção inglesa de “representação virtual” no Parlamento e atacou a filosofia dos Atos de Navegação, que sufocavam as manufaturas americanas. Otis professou uma ligação sincera com o império, no entanto, e insistiu em Que uma verdadeira ruptura com a Inglaterra levaria apenas à anarquia.
A revogação da Lei do Selo trouxe uma trégua temporária a essas tensões, mas Otis continuou a discordar dos funcionários da Coroa em Boston. Quando Otis foi eleito presidente da legislatura em maio de 1767, o governador Bernard vetou a eleição. Particularmente, Bernard e Hutchinson atribuíram a maior parte de seus problemas ao círculo Otis-Adams. A “Carta Circular” de Otis-Adams de 1768, pedindo um congresso geral para boicotes econômicos coordenados, aumentou ainda mais o atrito entre o governador e a legislatura. Quando Bernard exigiu que a carta fosse retirada, Otis informou-o de que a Câmara manteve sua primeira ação por uma votação de 92 a 17. Claramente, Otis e Adams não eram criadores de caso isolados.
A apreensão de John Hancock O navio Liberty, em 1768, aumentou a tensão em Boston e levou a um confronto direto entre funcionários da Coroa e uma multidão. Otis foi o moderador da reunião da cidade chamada para considerar maneiras eficazes de prevenir outro incidente desse tipo e aconselhou medidas prudentes. Com sua influência em declínio, o governador Bernard, tentando dar a última palavra antes de sua destituição em 1769, culpou Otis e Adams, “Chefes da Facção”, por muitos dos danos causados à harmonia imperial.