Uważa się, że Du Sable, którego francuski ojciec przeniósł się na Haiti i poślubił tam czarną kobietę, urodził się na wolności. Obszar Wielkich Jezior w Ameryce Północnej, osiedlający się na brzegu jeziora Michigan u ujścia rzeki Chicago ze swoją żoną Potawatomi, Kittihawą (Catherine). Jego lojalność wobec Francuzów i Amerykanów doprowadziła do jego aresztowania w 1779 roku przez Brytyjczyków, który zabrał go do Fort Mackinac, gdzie od 1780 do 1783 lub 1784 r. zarządzał jego porywacze to punkt handlowy zwany Pinery nad rzeką St. Clair w dzisiejszym stanie Michigan, po czym wrócił do Chicago. Do 1790 r. Powstanie Du Sable stało się ważnym ogniwem regionalnego handlu futrami i zbożem.
W 1800 sprzedał sprzedaż i przeniósł się do Missouri, gdzie pracował jako rolnik i kupiec aż do śmierci. Ale jego 20-letnia rezydencja nad brzegiem jeziora Michigan ugruntowała jego tytuł ojca Chicago.