Holbewoner-achtige heraldische “wilde mannen” werden honderden jaren lang aangetroffen in de Europese en Afrikaanse iconografie. Tijdens de middeleeuwen werden deze wezens in de kunst en literatuur over het algemeen afgebeeld als gebaard en bedekt met haar, en vaak zwaaiend met knuppels en woonachtig in grotten. Hoewel wilde mannen altijd werden afgeschilderd als leefden buiten de beschaving, was er een voortdurende discussie over de vraag of ze mens of dier waren.
In Sir Arthur Conan Doyle’s The Lost World (1912), aapmensen worden afgebeeld in een gevecht met moderne mensen. Edgar Rice Burroughs heeft dit idee aangepast voor The Land That Time Forgot (1918). Er ontstond een genre van holbewonersfilms, getypeerd door DW Griffith’s Man’s Genesis (1912); ze inspireerden Charles Chaplin ’s satirische kijk, zowel in His Prehistoric Past (1914) als Brute Force (1914), The Cave Man (1912) en later Cave Man (1934). Uit de beschrijvingen blijkt dat de personages van Griffith niet kunnen praten en stokken en stenen als wapens gebruiken, terwijl de held van Cave Man een Tarzanesque-figuur is die met dinosaurussen vecht. Captain Caveman and the Teen Angels is een klassieke geanimeerde komedie die holbewoners afbeeldt als totaal behaard met een club.
DW Griffith’s Brute Force, een stomme film die in 1914 werd uitgebracht, vertegenwoordigt een van de vroegste afbeeldingen van holbewoners en dinosaurussen samen, met de afbeelding van een Ceratosaurus. De film versterkte het onjuiste idee dat niet-aviaire dinosauriërs naast de prehistorische mens bestonden.
Holbewoners vechten tegen een dinosaurus op de omslag van een 1940 editie van Action Stories
De anachronistische combinatie van holbewoners met dinosaurussen werd uiteindelijk een cliché, en is vaak opzettelijk aangeroepen voor een komisch effect. De strips B.C., Alley Oop, de Spaanse stripfranchise Mortadelo y Filemón, en af en toe The Far Side en Gogs portretteren “holbewoners” met dinosaurussen. Gary Larson, in zijn The Prehistory of the Far Side, verklaarde dat hij ooit het gevoel had dat hij zijn cartoonzonden in dit opzicht moest belijden: “O vader, ik heb de primitieve mens en dinosaurussen in dezelfde cartoon afgebeeld”. De animatieserie The Flintstones, een parodie op familie sitcoms, portretteert de Flintstones zelfs met behulp van dinosaurussen, pterosauriërs en prehistorische zoogdieren als gereedschap, huishoudelijke apparaten, voertuigen en bouwmachines.
Stereotiepe holbewoners komen ook vaak voor in advertenties. , inclusief advertenties voor Minute Maid. Begin 2004 lanceerde GEICO een reeks tv-commercials en pogingen tot virale marketing, gezamenlijk bekend als de GEICO Cavemen-reclamecampagne, waarbij GEICO-omroepers herhaaldelijk worden aangeklaagd door moderne holbewoners voor het bestendigen van een stereotype van onintelligente, achterlijke holbewoners. De GEICO-advertenties brachten een kortstondige tv-serie voort met de naam Cavemen.
In 2020 ontketende Mattel een poppenreeks genaamd Cave Club waarin de verhalen van vijf jonge holbewoners gedetailleerd werden.
