På midten av 60-tallet fikk Tiny Tim ny synlighet i et diskotek i sentrum, kalt Scene, som ofte bestilte topp rock-handlinger. Hans opptredener der førte til en bestilling på «» Merv Griffin Show «» og en liten rolle i filmen «» You Are What You Eat, «» som ble laget av Peter Yarrow, av Peter, Paul og Mary. Det var Mr. Yarrow som brakte Mo Ostin, lederen av Reprise Records, for å høre Tiny Tim at the Scene, et møte som førte til en platekontrakt. Nasjonal oppmerksomhet kom med et utseende på det første «» Laugh-In «» showet i 1968, som trakk et skred av negativ post. Ble Tiny Tim senere en vanlig gjest i «Tonight» -showet.

Hans mest suksessfulle singel var «» Tiptoe Through the Tulips «, en nyinnspilling av en hit fra Nick Lucas fra 1929 som nådde No 17. på poplistene i juni 1968. Hans første album, «» God Bless Tiny Tim «» (1968), solgte i over 200 000 eksemplarer. Det ble raskt fulgt av «» Tiny Tim «sitt andre album.» «Hans tredje album album, «» For alle mine små venner «,» utgitt i 1969, floppet. Mot slutten av 1970 hadde Tiny Tim-bølgen gått. Hans ekteskap med frøken Vicki ble snart oppløst, og i 1977 ble paret skilt. Han fortsatte å opptre for et synkende publikum.

På 1980-tallet opplevde Tiny Tim en mild gjenoppblomstring, da han ble oppdaget av en ny generasjon rockemusikere. Han gjenopptok turnéen og viste en strøm av album som inkluderer coverversjoner av rockesanger, samt Tin Pan Alley og vaudeville-numrene.

Han etterlot seg sin tredje kone, Sue Gardner, og en datter av sitt første ekteskap, Tulip Victoria. andre ekteskap, med Jan Alweiss, endte med skilsmisse.

Innledningsvis debatterte journalister og kritikere om Tiny Tim var en påkjørt eller den virkelige tingen. Det ble raskt klart at han var ekte, en ensom utstøtt beruset. av berømmelse, en romantiker i jakten på en vakker drøm. «» Disse stemmene, «sa han til en intervjuer,» «lever virkelig i meg.»