I midten af 60’erne fik Tiny Tim ny synlighed på et diskotek i midtbyen kaldet Scene, som ofte bestilte top rock-handlinger. Hans optrædener der førte til en reservation på “” Merv Griffin Show “” og en lille rolle i filmen “” You Are What You Eat, “” som blev lavet af Peter Yarrow, af Peter, Paul og Mary. Det var Mr. Yarrow, der bragte Mo Ostin, lederen fra Reprise Records, for at høre Tiny Tim på scenen, et møde, der førte til en indspilningskontrakt. National opmærksomhed kom med en optræden på det første “” Laugh-In “” show i 1968, der trak en lavine af negativ post. Ikke desto mindre , Tiny Tim blev senere en regelmæssig gæst i showet “” Tonight “.

Hans mest succesrige single var” “Tiptoe Through the Tulips”, en genindspilning af et hit fra Nick Lucas fra 1929, der nåede No 17 på poplisterne i juni 1968. Hans første album, “” God Bless Tiny Tim “” (1968), solgte mere end 200.000 eksemplarer. Det blev hurtigt efterfulgt af “” Tiny Tim “andet album.” “Hans tredje album. album, “” For alle mine små venner “, udgivet i 1969, floppede. Ved udgangen af 1970 var Tiny Tim-bølgen kæmpet. Hans ægteskab med frøken Vicki blev hurtigt opløst, og i 1977 skiltes parret. Han fortsatte med at optræde for det svindende publikum.

I 1980’erne oplevede Tiny Tim en mild genopblussen, da han blev opdaget af en ny generation af rockmusikere. Han genoptog turnéen og viste sig en strøm af album, der omfattede coverversioner af rock sange, samt Tin Pan Alley og vaudeville numrene.

Han overlevede af sin tredje kone, Sue Gardner, og en datter ved sit første ægteskab, Tulip Victoria. andet ægteskab med Jan Alweiss endte med skilsmisse.

Oprindeligt diskuterede journalister og kritikere, om Tiny Tim var en put-on eller den ægte vare. Det blev hurtigt klart, at han var ægte, en ensom udstødt beruset af berømmelse, en romantiker i jagten på en smuk drøm. “” Disse stemmer, “” fortalte han en interviewer, “” bor virkelig i mig. “”