SettlementEdit
De første bosetterne av Rosewood var både svart og hvitt. Da de fleste av sedertrærne i området var kappet i 1890, ble blyantverkene stengt, og mange hvite beboere flyttet til Sumner. I 1900 hadde befolkningen i Rosewood blitt overveiende svart. Landsbyen Sumner var overveiende hvit, og forholdet mellom de to samfunnene var relativt minnelig. Befolkningen i Rosewood nådde en topp i 1915 på 355 mennesker.
To svarte familier i Rosewood ved navn Goins and Carrier var de mest innflytelsesrike. Familien Goins brakte terpentinindustrien til området, og i årene før angrepene var de de nest største grunneierne i Levy County. For å unngå søksmål fra hvite konkurrenter, flyttet Goins-brødrene til Gainesville, og befolkningen i Rosewood reduserte noe. Bærerne var også en stor familie med ansvar for å logge i regionen. På 1920-tallet var nesten alle i det tette samfunnet fjernt beslektet med hverandre. Selv om innbyggerne i Rosewood sannsynligvis ikke stemte fordi kravene til velgerregistrering i Florida effektivt hadde franchiset svarte siden århundreskiftet, var både Sumner og Rosewood en del av et enkelt stemmegård regnet av den amerikanske folketellingen. I 1920 var den samlede befolkningen i begge byene 344 svarte og 294 hvite.
Før MassacreEdit
Som det var vanlig på slutten av 1800-tallet i Sør, hadde Florida innført lovlig rasesegregering under Jim Crow lover, som krever separate svarte og hvite offentlige fasiliteter og transport. Svarte og hvite opprettet sine egne samfunnssentre: I 1920 var innbyggerne i Rosewood stort sett selvforsynende. De hadde tre kirker, en skole, en stor frimurerhall, en terpentinmølle, en sukkerrørsmølle, et baseballlag med navnet Rosewood Stars og to generelle butikker, hvorav den ene var hviteide. Landsbyen hadde omtrent et dusin to-etasjes treplankeboliger, andre små to-roms hus og flere små ledige plankegårder og lagringsstrukturer. Noen familier eide pianoer, orgeler og andre symboler på middelklassens velstand. Overlevende fra Rosewood-massakren husker det som et lykkelig sted. I 1995 husket overlevende Robie Mortin i en alder av 79 år: «Rosewood var en by hvor alles hus ble malt. Det var roser overalt hvor du gikk. Nydelig. «
