Hulemannlignende heraldiske «ville menn» ble funnet i europeisk og afrikansk ikonografi i hundrevis av år. I løpet av middelalderen ble disse skapningene generelt avbildet i kunst og litteratur som skjeggete og dekket av hår, og ofte brukte klubber og bodde i huler. Mens ville menn alltid ble fremstilt som levende utenfor sivilisasjonen, var det en pågående debatt om de var mennesker eller dyr.

I Sir Arthur Conan Doyle «The Lost World (1912), ape-men er avbildet i en kamp med moderne mennesker. Edgar Rice Burroughs tilpasset denne ideen til The Land That Time Forgot (1918). En sjanger av hulemannsfilmer dukket opp, typisert av DW Griffith «s Man» s Genesis (1912); de inspirerte Charles Chaplin sin satiriske opptreden i hans forhistoriske fortid (1914) så vel som Brute Force (1914), hulemannen (1912), og senere hulemann (1934). Fra beskrivelsene kan ikke Griffiths figurer snakke og bruke pinner og steiner til våpen, mens helten til Cave Man er en Tarzanesque-skikkelse som kjemper mot dinosaurer. Kaptein Caveman and the Teen Angels er en klassisk animert komedie som skildrer hulemenn som helt hårete med en klubb.

DW Griffiths Brute Force, en stumfilm utgitt i 1914, representerer en av de tidligste skildringene av hulemenn og dinosaurer sammen, med skildring av en Ceratosaurus. Filmen forsterket den uriktige forestillingen om at ikke-fugle dinosaurer eksisterte sammen med forhistorisk menneske.

Den anakronistiske kombinasjonen av hulemenn med dinosaurer ble til slutt en klisje, og har ofte blitt med vilje påkalt for komisk effekt. Tegneseriene B.C., Alley Oop, den spanske tegneseriefranchisen Mortadelo y Filemón, og av og til The Far Side og Gogs skildrer «hulemenn» med dinosaurer. Gary Larson uttalte i sin The Prehistory of the Far Side at han en gang følte at han trengte å bekjenne sine tegneseriesynder i denne forbindelse: «O Father, I Have Portrayed Primitive Man and Dinosaurs In The Same Cartoon». Den animerte serien The Flintstones, et spoof på familiens sitcoms, portretterer Flintstones selv med dinosaurer, pterosaurs og forhistoriske pattedyr som verktøy, husholdningsapparater, kjøretøy og anleggsmaskiner.

Stereotypiske hulemenn er også ofte omtalt i reklame. , inkludert annonser for Minute Maid. Tidlig i 2004 lanserte GEICO en serie TV-reklame og forsøk på viral markedsføring, samlet kjent som GEICO Cavemen-reklamekampanjen, der GEICO-annonsører gjentatte ganger blir fordømt av moderne hulemenn for å ha opprettholdt en stereotype av uintelligente, tilbakestående hulemenn. GEICO-reklamene skapte en kortvarig TV-serie kalt Cavemen.

I 2020 slapp Mattel løs en dukkeserie kalt Cave Club som detaljerte historiene om fem unge grottefolk.