Frühes Leben
Als zweites von neun Kindern wurde Kennedy in einer Familie aufgezogen, die einen intensiven physischen und intellektuellen Wettbewerb zwischen den Geschwistern forderte – die Die Touch-Football-Spiele der Familie in ihrem Hyannis Port Retreat wurden später legendär – und wurden in den religiösen Lehren der römisch-katholischen Kirche und den politischen Vorschriften der Demokratischen Partei geschult. Sein Vater, Joseph Patrick Kennedy, hatte ein Vermögen von mehreren Millionen Dollar in den Bereichen Bankwesen, Raubkopien, Schiffbau und Filmindustrie sowie als erfahrener Akteur an der Börse erworben. Seine Mutter Rose war die Tochter von John F. („Honey Fitz“) Fitzgerald, dem ehemaligen Bürgermeister von Boston. Sie gründeten Treuhandfonds für ihre Kinder, die lebenslange finanzielle Unabhängigkeit garantierten. Nachdem sie als Leiter der Securities and Exchange Commission fungierten, Joseph Kennedy wurde der US-Botschafter in Großbritannien, und 1938 war John sechs Monate lang sein Sekretär. Er nutzte diese Erfahrung, um seine Abschlussarbeit an der Harvard University (BS, 1940) über die militärische Unvorbereitetheit Großbritanniens zu schreiben. Anschließend erweiterte er diese These in ein Bestseller-Buch, Why England Slept (1940).
Im Herbst 1941 trat Kennedy der US-Marine bei und wurde zwei Jahre später zu geschickt der Südpazifik. Als er 1945 entlassen wurde, war sein älterer Bruder Joe, von dem ihr Vater erwartet hatte, dass er der erste Kennedy sein würde, der für ein Amt kandidierte, im Krieg getötet worden, und der politische Standard der Familie ging an John über, der dies geplant hatte eine akademische oder journalistische Karriere verfolgen.
John Kennedy selbst war dem Tod im Kampf kaum entkommen. Er befehligte ein Patrouillentorpedoboot (PT) und wurde schwer verletzt, als ein japanischer Zerstörer es auf den Salomonen versenkte. Weit hinter den feindlichen Linien festgefahren, führte er seine Männer zurück in Sicherheit und wurde für Heldentum mit der Medaille der US-Marine und des Marine Corps ausgezeichnet. Auf eigenen Wunsch kehrte er auch zum aktiven Kommando zurück. (Diese Ereignisse wurden später in einem Hollywood-Film, PT 109, dargestellt, der zur Kennedy-Mystik beitrug.) Die weitere Rückenverletzung, die ihn seit seiner Jugend gestört hatte, heilte jedoch nie wirklich ab. Trotz Operationen in den Jahren 1944, 1954 und 1955 hatte er den größten Teil seines Lebens Schmerzen. Er litt auch an der Addison-Krankheit, obwohl diese Krankheit öffentlich verschwiegen wurde. „Mindestens die Hälfte der Tage, die er auf dieser Erde verbracht hat“, schrieb sein Bruder Robert, „waren Tage intensiver körperlicher Schmerzen.“ (Nachdem er Präsident geworden war, bekämpfte Kennedy den Schmerz mit Injektionen von Amphetaminen – damals als harmlos angesehen und von mehr als einigen Prominenten wegen ihrer energetisierenden Wirkung verwendet. Berichten zufolge waren sowohl Kennedy als auch die First Lady stark von diesen Injektionen abhängig durch wöchentlichen Gebrauch.) Nichts davon hinderte Kennedy daran, ein anstrengendes Leben in der Politik zu führen. Seine Familie erwartete, dass er für ein öffentliches Amt kandidiert und gewinnt.