2020: Trumpin hallinto peruuttaa tammikuussa tilauslennot yhdeksälle Kuuban lentokentälle, jolloin Havana on ainoa kohde. Maaliskuussa Kuuba alkaa lähettää terveydenhoitohenkilöstöä useisiin koronaviruspandemian kärsimiin maihin, kun taas Yhdysvallat varoittaa maita, että niiden tulisi lopettaa Kuuban työvoiman väärinkäytöt luokittelemalla ne ”modernin orjuuden” muotoon. Heinäkuussa Kuuban hallitus ilmoittaa sallivansa Yhdysvaltain dollarin käytön joissakin hallituksen ylläpitämissä kaupoissa ja poistavan 10 prosentin veron Yhdysvaltain dollareista.Lokakuussa Yhdysvaltain hallitus ilmoittaa kieltävänsä rahansiirrot Kuuballe Kuuban armeija, mukaan lukien FINCIMEX. Näiden pakotteiden takia Western Union sulkee 407 rahansiirtopistettään Kuubassa marraskuussa.
2021: Tammikuussa eroava Trump-hallinto palauttaa Kuuban Yhdysvaltain ulkoministeriön luetteloon. valtion terrorismin sponsoreista lähinnä siksi, että Kuuban hallitus on kieltäytynyt luovuttamasta kymmenen Kolumbian kansallisen vapautusarmeijan johtajaa.
