A mediados de los 60, Tiny Tim ganó una nueva visibilidad en una discoteca del centro de la ciudad llamada The Scene, que a menudo contaba con los mejores artistas de rock. «» Merv Griffin Show «» y un pequeño papel en la película «» Eres lo que comes «», que fue realizada por Peter Yarrow, de Peter, Paul y Mary. Fue el Sr. Yarrow quien trajo a Mo Ostin, la cabeza de Reprise Records, para escuchar a Tiny Tim at the Scene, un encuentro que condujo a un contrato de grabación. La atención nacional llegó con una aparición en el primer programa «» Laugh-In «» en 1968, que provocó una avalancha de correos negativos. , Tiny Tim más tarde se convirtió en un invitado habitual en el programa «» Tonight «».

Su sencillo más exitoso fue «» Tiptoe Through the Tulips «», un remake de un éxito de 1929 de Nick Lucas que llegó a No 17 en las listas de éxitos en junio de 1968. Su primer álbum, «» God Bless Tiny Tim «» (1968), vendió más de 200.000 copias. Fue seguido rápidamente por «» Tiny Tim «s Second Album». «Su tercer álbum álbum «» For All My Little Friends «», lanzado en 1969, fracasó. A finales de 1970, la ola de Tiny Tim había alcanzado su cresta. Su matrimonio con la señorita Vicki pronto se deshizo y en 1977 la pareja se divorció. Continuó actuando para un público cada vez menor.

En la década de 1980, Tiny Tim experimentó un leve resurgimiento, ya que fue descubierto por una nueva generación de músicos de rock. Reanudó sus giras y produjo una oleada de álbumes que incluían versiones de canciones de rock, así como Tin Pan Alley y números de vodevil.

Le sobreviven su tercera esposa, Sue Gardner, y una hija de su primer matrimonio, Tulip Victoria. Su El segundo matrimonio, con Jan Alweiss, terminó en divorcio.

Inicialmente, los periodistas y críticos debatieron si Tiny Tim era un farsante o algo real. Pronto quedó claro que era genuino, un paria solitario ebrio por fama, un romántico en busca de un hermoso sueño «.» Estas voces «, le dijo a un entrevistador,» realmente viven dentro de mí «.