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Se cree que Du Sable, cuyo padre francés se había mudado a Haití y se había casado con una mujer negra allí, nació libre. En algún momento de la década de 1770 fue a la Área de los Grandes Lagos de América del Norte, asentándose en la orilla del lago Michigan en la desembocadura del río Chicago, con su esposa Potawatomi, Kittihawa (Catherine). Su lealtad a los franceses y los estadounidenses llevó a su arresto en 1779 por los británicos, que lo llevó a Fort Mackinac. De 1780 a 1783 o 1784 logró sus captores un puesto comercial llamado Pinery en el río St. Clair en la actual Michigan, después de lo cual regresó al sitio de Chicago. En 1790, el establecimiento de Du Sable se había convertido en un vínculo importante en el comercio de pieles y cereales de la región.
En 1800 se vendió y se mudó a Missouri, donde continuó como agricultor y comerciante hasta su muerte. Pero su residencia de 20 años a orillas del lago Michigan había establecido su título de padre de Chicago.
