En populær helt
Pjecen gjorde Otis til en populær helt i Amerika. På dette tidspunkt var han inkonsekvent, men stadig strålende. Han chokerede venner ved at tale for, at hans ærkefiende Thomas Hutchinson blev sendt til England for at præsentere koloniens side i Sugar Act-skænderiet. Udnævnelsen af Otis ‘far som øverste ret for Common Pleas Court satte tunger i sving. I et stykke tid kostede Otis ambivalens ham en vis popularitet.
Da frimærkloven blev annonceret, i marts 1765, steg kolonitemperne. Sukkerloven havde skadet New England, men frimærkeloven ramte på lomme til alle avislæsere, advokater, sagsbehandlere og forretningsmænd – kort sagt – næsten hver voksen i alle 13 kolonier. Otis sad i et udvalg, der opfordrede til en samlet kolonial front af modstand, og han ledede Massachusetts-delegationen til den resulterende frimærkelov. Kongres. Her imponerede han sine delegater som en stærk taler og dygtigt komitémedlem.
Otis vendte igen pamfletter, og hans “A Vindication of the British Colonies” og “Overvejelser om koloniernes side” blev læst af patrioter og citeret som ubesvarelige. I disse værker latterliggjorde han den engelske opfattelse af “virtuel repræsentation” i parlamentet og angreb filosofien om navigationshandlingerne, som kvalt amerikanske producenter. Otis erklærede imidlertid en oprigtig tilknytning til imperiet og insisterede på at et ægte brud med England kun ville føre til anarki.
Ophævelse af frimærkeloven bragte en midlertidig pause i disse spændinger, men Otis fortsatte med at være i strid med kronens embedsmænd i Boston. Da Otis blev valgt til lovgivende formand i maj 1767, guvernør Bernard nedlagde veto mod valget. Privat beskyldte Bernard og Hutchinson de fleste af deres problemer på Otis-Adams coterie. Otis-Adams “cirkulære brev” fra 1768, der opfordrede til en generalkongres for koordinerede økonomiske boykotter, øgede yderligere friktionen mellem guvernør og lovgiver. Da Bernard krævede, at brevet blev tilbagekaldt, informerede Otis ham om, at Parlamentet stod ved sin første handling ved en afstemning på 92 mod 17. Det er klart, at Otis og Adams ikke var isolerede uroligheder.
John Hancocks beslaglæggelse skib, Liberty, øgede spændingen i Boston i 1768 og førte til et direkte sammenstød mellem Crown-embedsmænd og en pøbel. Otis var moderator for bymødet, der blev kaldt for at overveje effektive måder at forhindre en anden sådan hændelse på, og han rådgav forsigtige foranstaltninger. Med sin indflydelse på aftagelsen beskyldte guvernør Bernard, som forsøgte at få det sidste ord før hans tilbagekaldelse i 1769, Otis og Adams, “fraktionschefer”, for meget af skaden på den kejserlige harmoni.