Spansk-sponsorerede opdagelsesrejsende opdagede både leeward (Alonso de Ojeda, 1499) og windward (Christopher Columbus, 1493) øgrupper. Imidlertid grundlagde den spanske krone kun bosættelser på Leeward Islands. I det 17. århundrede blev øerne erobret af det hollandske West India Company og koloniseret af hollandske bosættere. Fra det sidste kvartal af det 17. århundrede bestod gruppen af seks hollandske øer: Curaçao (bosat i 1634), Aruba (bosat i 1636), Bonaire (bosat i 1636), Sint Eustatius (bosat i 1636), Saba (bosat i 1640) og Sint Maarten (bosatte sig i 1648). Tidligere havde Anguilla (1631–1650), de nuværende Britiske Jomfruøer (1612–1672), St. Croix og Tobago også været hollandske. Under den amerikanske revolution var Sint Eustatius sammen med Curaçao et stort handelscenter i Caribien, med Sint Eustatius en vigtig forsyningskilde til de tretten kolonier. Det var blevet kaldt “den gyldne klippe” på grund af antallet af velhavende købmænd og handelsvolumen der. Briterne fyrede sin eneste by, Oranjestad, i 1781, og øens økonomi kom aldrig ind igen. I modsætning til mange andre regioner gik få indvandrere til de hollandske øer på grund af den svage økonomi. Men med opdagelsen af olie i Venezuela i det nittende århundrede etablerede British-Dutch Shell Oil Company raffinaderier på Curaçao, mens USA forarbejdede venezuelansk råolie på Aruba. Dette resulterede i blomstrende økonomier på de to øer, der blev buste i 1980’erne, da olieraffinaderierne blev lukket. De forskellige øer blev forenet som et enkelt land – De Nederlandske Antiller – i 1954 under den hollandske krone. Landet blev opløst den 10. oktober 2010. Curaçao og Sint Maarten blev adskilte bestandlande sammen med Aruba, som var blevet et særskilt valgland i 1986; der henviser til, at Bonaire, Sint Eustatius og Saba (“BES-øerne”) blev specielle kommuner inden for Nederlandene.

Fra 1815 udgjorde Curaçao og afhængigheder en koloni af kongeriget Nederlandene. Slaveri blev afskaffet i 1863, og i 1865 blev der vedtaget en regeringsregulering for Curaçao, der tillod en meget begrænset autonomi for kolonien. Selvom denne forordning blev erstattet af en forfatning (hollandsk: Staatsregeling) i 1936, forblev ændringerne af regeringsstrukturen overfladiske, og Curaçao blev fortsat regeret som en koloni.

Øen Curaçao blev hårdt ramt af afskaffelse af slaveri i 1863. Dens velstand (og den omkringliggende Aruba) blev genoprettet i det tidlige 20. århundrede med opførelsen af olieraffinaderier til at betjene de nyopdagede venezuelanske oliefelter.

Kolonistyret sluttede efter afslutningen af Anden Verdenskrig. Dronning Wilhelmina havde i en tale i 1942 lovet at tilbyde autonomi til de oversøiske territorier i Holland. Under krigen førte den britiske og amerikanske besættelse af øerne – med samtykke fra den hollandske regering – til stigende krav om autonomi også inden for befolkningen.

I maj 1948 trådte en ny forfatning for territoriet ind trådte i kraft, hvilket tillod størst mulig autonomi under den hollandske forfatning af 1922. Blandt andet blev der indført almindelig valgret. Området blev også omdøbt til “De Nederlandske Antiller”. Efter at den hollandske forfatning blev revideret i 1948, blev en ny midlertidig forfatning for de Nederlandske Antiller vedtaget i februar 1951. Kort tid derefter, den 3. marts 1951, blev øreguleringen af De Nederlandske Antiller (hollandsk: Eilandenregeling Nederlandse Antillen eller ERNA) udstedt af kongeligt dekret, der giver ret bred autonomi til de forskellige øområder i De Nederlandske Antiller. En konsolideret version af denne forordning forblev i kraft indtil opløsning af De Nederlandske Antiller i 2010.

Den nye forfatning blev kun betragtet som en midlertidig ordning, da forhandlinger om et charter for Kongeriget allerede var i gang. Den 15. december 1954 tiltrådte De Nederlandske Antiller, Surinam og Holland som lige partnere til et overordnet Kongerige Nederlandene, der blev oprettet ved chartret for Kongeriget Nederlandene. Med dette skridt anså FN for, at afkolonisering af territoriet var fuldstændig og fjernede de Nederlandske Antiller fra De Forenede Nationers liste over ikke-selvstyrende territorier.

Aruba skiltes ud af De Nederlandske Antiller den 1. januar 1986 og banede vejen for en række folkeafstemninger blandt de resterende øer om De Nederlandske Antilles fremtid.Mens de herskende partier kæmpede for opløsningen af De Nederlandske Antiller, stemte folket for en omstrukturering af De Nederlandske Antiller. Koalitionen, der kæmpede for denne mulighed, blev partiet for de omstrukturerede Antiller, der styrede de Nederlandske Antiller meget af tiden indtil dens opløsning den 10. oktober 2010.

DissolutionEdit

Selvom folkeafstemningerne blev holdt i i begyndelsen af 1990’erne resulterede det i en stemme for bevarelse af De Nederlandske Antiller, arrangementet var fortsat ulykkeligt. Mellem juni 2000 og april 2005 havde hver ø på de Nederlandske Antiller en ny folkeafstemning om sin fremtidige status. De fire valgmuligheder, der kunne stemmes om, var følgende:

• tættere bånd til Holland
• forbliver inden for De Nederlandske Antiller
• autonomi som land inden for Kongeriget Nederlandene (status aparte)
• uafhængighed

Af de fem øer stemte Sint Maarten og Curaçao for status aparte, Saba og Bonaire stemte for tættere bånd med Holland, og Sint Eustatius stemte for at blive inden for de Nederlandske Antiller.

Den 26. november 2005 blev der afholdt en rundbordskonference (RTC) mellem regeringerne i Nederlandene, Aruba, de Nederlandske Antiller og hver ø i de Nederlandske Antiller. Den endelige erklæring, der kom fra RTC, sagde, at autonomi for Curaçao og Sint Maarten plus en ny status for Bonaire, Sint Eustatius og Saba (BES) ville træde i kraft den 1. juli 2007. Den 12. oktober 2006 nåede Nederlandene en aftale med Bonaire, Sint Eustatius og Saba: denne aftale ville gøre disse øer til særlige kommuner.

Den 3. november 2006 fik Curaçao og Sint Maarten autonomi i en aftale, men denne aftale blev afvist af den daværende øråd Curaçao den 28. november. Curaçao-regeringen var ikke tilstrækkelig overbevist om, at aftalen ville give tilstrækkelig autonomi til Curaçao. Den 9. juli 2007 godkendte det nye ø-råd på Curaçao den tidligere afviste aftale i november 2006. En efterfølgende folkeafstemning godkendte også aftalen.

Parlamentets handlinger, der integrerer “BES” -øerne (Bonaire, Sint Eustatius og Saba) til Nederlandene blev givet kongelig samstemmende udtalelse den 17. maj 2010. Efter ratificering af Nederlandene (6. juli), De Nederlandske Antiller (20. august) og Aruba (4. september) vedtog Kongeriget lov om ændring af chartret for Kongeriget Holland med hensyn til opløsning af De Nederlandske Antiller blev underskrevet af de tre lande i den afsluttende rundbords-konference den 9. september 2010 i Haag.