K osídlení Caracasu došlo více než 40 let po osídlení Cumaná (1523) na východě a Coro (1527) na západě. Ranč založil v údolí v roce 1557 Francisco Fajardo, syn španělského kapitána a dcery indického náčelníka, a v roce 1561 Juan Rodríguez Suárez založil město na místě ranče; ale město bylo brzy zničeno indickými útoky. Dobývání a znovuusídlování regionu začalo v roce 1566 a Diego de Losada je připočítán se skutečným založením města v roce 1567. Nazval jej Santiago de León de Caracas na počest apoštola Jakuba, který je svatým patronem Španělska, Don Pedro Ponce de León, který byl guvernérem provincie, a indiáni z Caracasu, kteří obývali tento region.
V roce 1578 bylo město čtyřúhelníkem tvořeným 24 čtverci soustředěnými na náměstí. Ulice byly rovné a dlážděné a po jejich okrajích tekly potůčky vody z kopců. Tři domy byly postaveny z cihel, každé ze dvou pater, se slaměnými střechami; většina domů měla zdi z bajareque (třtiny a hlíny), zabalenou hlínu nebo vepřovici a střechy ze slámy nebo tašek. Během této éry byl průměrný dům vyšší třídy velký, se stromovými terasami a arkádami a se samostatnými otrokářskými místnostmi a stájí. Počáteční růst byl podél silnice na sever a poté na jih. Později vývoj postupoval na západ a na východ.
Cabildo neboli městská rada Caracasu stále častěji uplatňovala autoritu nad celou centrální částí Venezuely a objevila se elitní skupina, která řídila politické a ekonomické záležitosti město. V roce 1577 získal Caracas status provinčního hlavního města. Město bylo vyhozeno anglickými korzáři v roce 1595 a jeho budovy byly téměř úplně zničeny dvěma zemětřeseními v letech 1755 a 1812. Během 17. a 18. století se však Caracas postupně ukázal jako dominantní městské centrum Venezuely. Indický odpor vůči osídlení byl rychle překonán, částečně kvůli epidemii neštovic, která zdecimovala původní obyvatelstvo. Údolí bylo relativně bez pirátských útoků, a to navzdory své centrální poloze poblíž severního pobřeží země. Samotné údolí a přilehlá údolí vyprodukovaly nějaké zlato a poté se staly důležitými pro vývoz kakaa (kakaa), zdroje čokolády. Caracas navíc nabízel zdravé, pohodlné klima a dostatek čerstvé vody.
José Ramón MedinaC.W. Minkel
Simón Bolívar, nejznámější z jihoamerických hrdinů, se narodil v Caracasu 24. července 1783 v rodině dlouho prominentní ve venezuelských záležitostech. Bolívar se podílel na formování krátkodobé první republiky (1811–12) a o dva roky později napadl Venezuelu malou silou rekrutovanou v Nové Granadě. Poté, co v srpnu 1813 dobyl Caracas, město mu udělilo titul El Libertador („Osvoboditel“). O rok později byly Bolívarovy vlastenecké síly v plném ústupu, ale když Gran Colombia (dnešní Kolumbie, Panama, Venezuela, a Ekvádor) nakonec získal nezávislost v roce 1821, Caracas se stal hlavním městem Venezuely; město si tento rozdíl zachovalo, když se Venezuela odtrhla od Gran Kolumbie v roce 1830. Protože však byl Caracas během válek za nezávislost těžce poškozen, znovu neprospělo, dokud druhá polovina 19. století.
V roce 1870 začala městská transformace Caracasu za vlády Antonia Guzmána Blanca. Když Guzmán Blanco ve skutečnosti nebýval v Paříži a nevládl ve Venezuele prostřednictvím loutkového prezidenta, usilovně se snažil učinit z Caracasu repliku francouzského hlavního města. Francouzský architektonický vkus toho období nahradil španělský koloniální styl. Byly postaveny ulice a některé ulice byly rozšířeny, aby podpořily růst města, které dosáhl do roku 1881 téměř 56 000 obyvatel. Železnice Caracas a La Guaira byly slavnostně otevřeny v roce 1883. Tato železnice vylezla na strmé pobřežní pásmo a spojila venezuelské hlavní město s karibským přístavem. Na počátku 20. století byl na předměstí El Paraíso postaven první rozvoj městských nemovitostí v Caracasu navržený pro vyšší třídu. Krátce nato byl v Catia na západě zahájen vývoj pro střední třídu.
Počínaje rokem 1936, po smrti generála Juana Vicente Gómeze, který byl 27 let diktátorem, země zažila novou éru prosperity založenou na těžbě ropy. Stavba byla rozšířena, pokud to bylo geograficky možné. V centru města se čtvrť El Silencio přeměnila na obrovský komplex obytných a komerčních budov se středními příjmy. Tento vývoj, naprogramovaný v roce 1939 společně s regulačním plánem pro Caracas, byl prvním dílem takového rozsahu v zemi; znamenal začátek moderního architektonického trendu města. Kromě toho se počet obyvatel města více než zdvojnásobil, přičemž počet obyvatel se zvýšil z přibližně 200 000 v roce 1936 na 500 000 v roce 1950, s celkovou metropolitní populací téměř 700 000.
V období 1952–57 vládl Venezuele další vojenský diktátor Marcos Pérez Jiménez, který byl součástí vojenské junty, která dříve vládla Venezuele (1950–1952). Jiménez věnoval primární pozornost modernizaci Caracasu: slumy byly vyklizeny a nahrazeny barevnými výškovými byty a byly postaveny dálnice, které spojují Caracas s pobřežím a interiérem. Změna vzhledu Caracasu byla náhlá a ohromující. Staré město začalo mizet, protože v údolí byly horečným tempem postaveny komerční a vládní budovy.
Současně se na úbočí kopců prakticky přes noc vynořila řada chudinských čtvrtí, protože migranti z venkovských oblastí hledali zaměstnání a zlepšené podmínky v hlavním městě. Slumy byly původně charakteristické přístřešky postavenými ze šrotu a přeplněnými nehygienickými podmínkami. V průběhu let se mnoho slumů změnilo na dělnická společenství cementových nebo cihlových domů lemujících dlážděné ulice; v mnoha oblastech však stále chybí potrubí, voda, kanalizace a další vybavení. Kromě těchto obtíží byli obyvatelé chudých měst v Caracasu náchylní k nedostatku komodit a kolísání cen. V roce 1989, po zvýšení cen autobusů, sestoupily masy lupičů a výtržníků ze slumů do hlavních obchodních čtvrtí, kde byly federálními jednotkami zastřeleny stovky. Kromě toho byly slumy na strmějších svazích obzvláště citlivé na přírodní katastrofy, jako je například velké zemětřesení, které zasáhlo v roce 1967 a přívalové povodně a sesuvy bahna v roce 1999, které zabily tisíce lidí v metropolitní oblasti.
Populace Caracasu rychle rostla od padesátých let do začátku sedmdesátých let, kdy se téměř 1,7 milionu lidí hemžilo samotným městem a asi 500 000 dalších obsadilo městský okraj. Míra růstu se následně zpomalila, částečně kvůli snahám vlády omezit růst kapitálu. Na počátku 21. století ve městě žily asi 2 miliony lidí.
Navzdory značným problémům zůstal Caracas dominantní silou ve venezuelském národním životě. Je považována za jedno z rozvinutějších městských center v Latinské Americe díky svým dynamickým obchodním čtvrtím, výškovým bytům a kancelářským budovám a rušným dálnicím, které byly rozšířeny ve snaze držet krok s rostoucí závislostí Venezuelanů na soukromém vlastnictví automobily.
José Ramón MedinaC.W. Minkel Redaktoři Encyclopaedia Britannica