V polovině 60. let získal Tiny Tim novou viditelnost na diskotéce v centru města zvané Scéna, která často rezervovala špičkové rockové akty. Jeho vystoupení tam vedla k rezervaci na „“ Merv Griffin Show „“ a malá role ve filmu „“ You Are What You Eat „,“ který natočil Peter Yarrow, Peter, Paul a Mary. Byl to pan Yarrow, kdo přivedl Mo Ostina, šéfa Reprise Records, slyšet Tiny Tima na scéně, setkání, které vedlo k nahrávací smlouvě. Národní pozornost přišla s vystoupením na první show „Laugh-In“ v roce 1968, která vyvolala lavinu negativní pošty. , Tiny Tim se později stal pravidelným hostem v pořadu „Tonight“.

Jeho nejúspěšnějším singlem byl „„ Tiptoe Through the Tulips “,„ remake hitu Nicka Lucase z roku 1929, který dosáhl No 17. v popových hitparádách v červnu 1968. Z jeho prvního alba „God Bless Tiny Tim“ (1968) se prodalo více než 200 000 kopií. Po něm rychle následovalo „“ Tiny Timovo druhé album. album, „„ Pro všechny mé malé přátele “,„ vydáno v roce 1969, propadlo. Na konci roku 1970 se vlna Tiny Tim zhroutila. Jeho manželství se slečnou Vicki se brzy rozpadlo a v roce 1977 se pár rozvedl. Pokračoval v představení a slábnoucímu publiku.

V osmdesátých letech zažil Tiny Tim mírné oživení, jak ho objevila nová generace rockových hudebníků. Pokračoval v turné a objevil se příval alba, která obsahovala coververze rockových písní, stejně jako Tin Pan Alley a čísla estrády.

Po něm přežila jeho třetí manželka, Sue Gardnerová, a dcera jeho první manželství, Tulip Victoria. druhé manželství s Janem Alweissem skončilo rozvodem.

Novináři a kritici zpočátku debatovali o tom, zda je Tiny Tim obléknutý nebo skutečný. Rychle vyšlo najevo, že je pravý, osamělý vyděděný opilý podle slávy, romantik ve snaze o krásný sen. “„ Tyto hlasy, “řekl tazateli,„ „opravdu žijí ve mně.“ “