23. ledna: Winnipeg Jets získává útočníka Pierra-Luca Duboise z Columbusu Blue Jackets výměnou za útočníky Patrika Laineho a Jacka Rosloviče. | Dubois vyměnil Blue Jackets za Jets.
19. ledna: Minnesota Wild získala obránce Iana Colea z Colorada Avalanche výměnou za obránce Grega Pateryna. | Cole vyměnil Avalanche za Wilda
27. PROSINCE: Ottawa Senators získala útočníka Cedrica Paquette, obránce Braydona Coburna a výběr z druhého kola v draftu NHL 2022 z Tampy Bay Lightning výměnou za brankáře Anderse Nilssona a útočníka Marian Gáborík. | Paquette a Coburn vyměnili Lightning za Senators.
26. PROSINCE: Ottawa Senators získala útočníka Dereka Stepana z Arizony Coyotes výměnou za výběr v druhém kole draftu NHL 2021. | Štěpán vyměnil Coyotes za Senators.
21. PROSINCE: Ottawa Senators získala útočníka Zacha Magwooda z Nashville Predators výměnou za útočníka Michaela Carcona. | Senátoři získávají Magwood od Predátorů
11. PROSINCE: New York Islanders získává útočníka Dmytra Timashova z Detroitu Red Wings výměnou za budoucí úvahy. | Ostrované získávají Timashov z Red Wings
12. ŘÍJNA: Vancouver Canucks získává obránce Nate Schmidt z Vegas Golden Knights výměnou za výběr draftu ve třetím kole do roku 2022. | Schmidt vyměnil do Canucks Golden Knights za výběr draftu.
12. ŘÍJNA: Colorado Avalanche získalo obránce Devona Toewse z New York Islanders výměnou za výběr draftu ve druhém kole 2021, výběr ve druhém kole 2022. | Toews vyměnili do Avalanche Islanders za drafty.
11. ŘÍJNA: Colorado Avalanche získalo obránce Kylea Burroughse z New York Islanders výměnou za útočníka A.J. Greer. | Burroughs vyměnil Islanders Avalanche za Greer
10. ŘÍJNA: Colorado Avalanche získává útočníka Brandona Saada, obránce Dennisa Gilberta z Chicaga Blackhawks výměnou za obránce Nikitu Zadorova a Antona Lindholma. | Saad vyměnil do Avalanche Blackhawks za Zadorov.
10. ŘÍJNA: New Jersey Devils získává útočníka Andrease Johnssona z Toronta Maple Leafs výměnou za útočníka Joeyho Andersona. | Johnsson vyměnil za Devils Maple Leafs.
10. ŘÍJNA: Ottawa Senators získala útočníka Austina Watsona z Nashville Predators výměnou za výběr draftu ve čtvrtém kole v roce 2021. | Watson vyměnil Predators za Predators.
9. října: Winnipeg Jets získává centrum Paula Stastnyho z Vegas Golden Knights výměnou za obránce Carla Dahlstroma, podmíněný výběr čtvrtého kola v roce 2022. | Stastny vyměněn do týmu Jets Golden Knights
8. října: New Jersey Devils získává obránce Ryana Murraye z týmu Columbus Blue Jackets výměnou za výběr draftu v pátém kole v roce 2021. | Murray vyměnil Blue Devets za Devils
8. října: Ottawa Senators získala obránce Erika Gudbransona z Anaheim Ducks výměnou za výběr draftu v roce 2021 v pátém kole. | Gudbranson vyměnil senátory za Ducks
8. října: Florida Panthers získala obránce Markuse Nutivaaru z Columbus Blue Jackets výměnou za útočníka Cliffa Pu. | Nutivaara vyměněna do Panthers prostřednictvím Blue Jackets za Pu
7. ŘÍJNA: Vegas Golden Knights získávají výběr z pátého kola (č. 125) z Detroitu Red Wings 2020 výměnou za výběr ve čtvrtém kole do roku 2022. | Golden Knights získají výběr od Red Wings
7. OKTÓBER: New York Rangers získají výběr v pátém kole 2020 (č. 127) ze San Jose Sharks výměnou za dva tipy v sedmém kole (č. 196, 206) . | Rangers, Sharks obchodní výběry
7. ŘÍJNA: Philadelphia Flyers získává výběr čtvrtého kola 2020 (č. 94) z Tampa Bay Lightning výměnou za výběr čtvrtého kola 2020 (č. 116) a pátý 2020 kulatý výběr (č. 147). | Flyers draftují moudrost po obchodu
7. OKTÓBER: Los Angeles Kings získají Lias Andersson z New York Rangers výměnou za výběr v druhém kole 2020 (č. 60). | Andersson vyměnil Rangers Kings za výběr ve druhém kole.
7. října: Montreal Canadiens získal výběr ve čtvrtém kole v roce 2020 (č. 124) a výběr v druhém kole v roce 2021 z Tampa Bay Lightning výměnou za 2020 výběr z druhého kola (č. 57). | Obchod s blesky s Canadiens
7. OKTÓBER: Ottawa Senators získala draftu druhého kola 2020 (č. 44) z týmu Toronto Maple Leafs výměnou za výběr ve druhém kole 2020 (č. 59) a 2020 výběr ze třetího kola (č. 64). | Senátoři vyměnili za Klevena.
7. října: Detroit Red Wings získal výběr draftu 2020 ve druhém kole (č. 51) a výběr ve čtvrtém kole (č. 97) od Los Angeles Kings výměnou za 2020 výběr z druhého kola (č. 45). | Kings, Red Wings uzavírají dohodu
7. října: Nashville Predators získává útočníka Luke Kunina, draftu 2020 (č. 101) z Minnesoty Wild, výměnou za útočníka Nicka Bonina, drafty 2020 (č. 37 a 70).| Bonino, výběry vyměněné do Wild by Predators za Kunina, výběr
7. ŘÍJNA: Ottawa Senators získává brankáře Matta Murraye z Pittsburgh Penguins výměnou za útočníka Jonathana Grudena, výběr ve druhém kole 2020 (č. 52). | Murray vyměněn Penguins za senátora za prospekt, výběr draftu
7. ŘÍJNA: Buffalo Sabres získá výběr druhého kola 2020 (č. 34) ze San Jose Sharks výměnou za výběr druhého kola 2020 (číslo 38) ) a 100. výběr. | Sabres, Sharks vybírají drafty
6. října: Washington Capitals získává výběr z prvního kola 2020 (č. 22) z Calgary Flames výměnou za výběr z prvního kola (č. 24) 2020, třetí kolo 2020 výběr (č. 80). | Capitals draftují útočníka Hendrixe Lapierra s 22. výběrem
6. ŘÍJNA: New York Rangers získají výběr z prvního kola 2020 (č. 19) z Calgary Flames výměnou za výběr z prvního kola 2020 (č. 22), 2020 výběr ze třetího kola (č. 72). | Obránce draftu Rangers Braden Schneider s 19. výběrem
6. října: Columbus Blue Jackets získává útočníka Maxe Domiho, výběr třetího kola 2020 z Montrealu Canadiens výměnou za útočníka Josha Andersona. | Domi vyměnil Canadiens za Blue Jackets za Andersona.
5. ŘÍJNA: San Jose Sharks získalo brankáře Devana Dubnyka, výběr ze sedmého kola v roce 2022 z Minnesoty Wild, výměnou za výběr v pátém kole z roku 2022. | Dubnyk vyměnil Wild za Wild za výběr draftu.
5. října: San Jose Sharks získává útočníka Ryana Donata z Minnesoty Wild výměnou za výběr ve třetím kole v roce 2021. | Donato vyměnil Wild za Wild za výběr draftu.
4. října: Los Angeles Kings získal obránce Olli Maatta z Chicaga Blackhawks výměnou za útočníka Brada Morrisona. | Maatta vyměnil Blackhawks za Kings za Morrisona