Mitte der 60er Jahre erlangte Tiny Tim in einer Midtown-Diskothek namens „Scene“, in der oft Top-Rock-Acts gebucht wurden, neue Sichtbarkeit. Seine Auftritte dort führten zu einer Buchung im „Merv Griffin Show“ und ein kleiner Teil des Films „You Are What You Eat“, der von Peter Yarrow von Peter, Paul und Mary gedreht wurde. Es war Mr. Yarrow, der Mo Ostin den Kopf brachte von Reprise Records, um Tiny Tim in der Szene zu hören, eine Begegnung, die zu einem Plattenvertrag führte. Die nationale Aufmerksamkeit kam mit einem Auftritt in der ersten „Laugh-In“ -Show im Jahr 1968, die eine Lawine negativer Post auslöste Tiny Tim wurde später ein regelmäßiger Gast in der „Tonight“ -Show.
Seine erfolgreichste Single war „Tiptoe Through the Tulips“, ein Remake eines 1929 von Nick Lucas erreichten Hits, der die Nr. 1 erreichte 17 in den Pop-Charts im Juni 1968. Sein erstes Album „God Bless Tiny Tim“ (1968) verkaufte sich mehr als 200.000 Mal. Es folgte schnell das zweite Album von „Tiny Tim“. „Sein drittes Album, „For All My Little Friends“, veröffentlicht 1969, floppte. Bis Ende 1970 hatte die Tiny Tim-Welle ihren Höhepunkt erreicht. Seine Ehe mit Miss Vicki löste sich bald auf und 1977 ließ sich das Paar scheiden. Er trat weiterhin auf, um das Publikum zu schwinden.
In den 1980er Jahren erlebte Tiny Tim ein leichtes Wiederaufleben, als er von einer neuen Generation von Rockmusikern entdeckt wurde. Er nahm seine Tour wieder auf und stellte sich als eine Flut von Alben, die Coverversionen von Rocksongs sowie die Tin Pan Alley- und Vaudeville-Nummern enthielten.
Er wird von seiner dritten Frau Sue Gardner und einer Tochter aus erster Ehe, Tulip Victoria, überlebt Die zweite Ehe mit Jan Alweiss endete mit einer Scheidung.
Zunächst diskutierten Journalisten und Kritiker, ob Tiny Tim angezogen oder echt war. Es wurde schnell klar, dass er echt war, ein einsamer Ausgestoßener, berauscht aus Ruhm, ein Romantiker auf der Suche nach einem schönen Traum. «» Diese Stimmen «, sagte er einem Interviewer,» leben wirklich in mir. «»
