La mijlocul anilor ’60, Tiny Tim a câștigat o nouă vizibilitate la o discotecă din centrul orașului numită Scene, care a rezervat deseori actiuni rock de top. Aparițiile sale au dus la o rezervare pe „” Merv Griffin Show „” și o mică parte din filmul „” Tu ești ceea ce mănânci „,” realizat de Peter Yarrow, din Peter, Paul și Mary. Domnul Yarrow a fost cel care l-a adus pe Mo Ostin, capul de la Reprise Records, pentru a-l auzi pe Tiny Tim la scenă, o întâlnire care a dus la un contract de înregistrare. Atenția națională a venit odată cu apariția la primul spectacol „” Laugh-In „” din 1968, care a atras o avalanșă de corespondență negativă. Cu toate acestea, , Tiny Tim a devenit ulterior un invitat obișnuit la emisiunea „„ Tonight ”.

Cel mai de succes single al său a fost„ „Tiptoe Through the Tulips”, „un remake al hitului din 1929 al lui Nick Lucas care a ajuns la No 17 în topurile pop în iunie 1968. Primul său album, „” God Bless Tiny Tim „” (1968), a vândut peste 200.000 de exemplare. A fost rapid urmat de al doilea album al „„ Tiny Tim „. album, „” Pentru toți micii mei prieteni „,” „lansat în 1969, a picat. Până la sfârșitul anului 1970, valul Tiny Tim a crescut. Căsătoria sa cu domnișoara Vicki s-a dezlănțuit curând, iar în 1977 cuplul a divorțat. El a continuat să cânte, în scăderea publicului.

În anii 1980, Tiny Tim a cunoscut o reapariție ușoară, deoarece a fost descoperit de o nouă generație de muzicieni de rock. A reluat turneele și a dovedit o rafală de albume care includeau versiuni de copertă ale melodiilor rock, precum și numerele Tin Pan Alley și numerele de vodevil.

El a supraviețuit de a treia soție, Sue Gardner, și de o fiică de prima sa căsătorie, Tulip Victoria. a doua căsătorie, cu Jan Alweiss, s-a încheiat cu divorțul.

La început, jurnaliștii și criticii au dezbătut dacă Tiny Tim a fost un personaj pus sau adevărat. A devenit repede clar că el era autentic, un proscris singuratic intoxicat. prin faimă, un romantic în căutarea unui vis frumos. „„ Aceste voci „, a spus el unui intervievator,„ trăiesc cu adevărat în mine. „„