Astor s-a logodit cu Eileen Sherman Gillespie (1915–2008), fiica mai mare a locotenentului Lawrence Lewis Gillespie (1876–1940) și Irene Muriel Augusta Sherman (1887–1972) , la începutul lunii decembrie 1933. Părinții lui Irene erau omul de afaceri William Watts Sherman (1842–1912) din Duncan, compania Sherman & și Sophia Augusta Brown (1867–1947). s-a căsătorit la 6 februarie 1934, dar ea a anulat nunta la 22 ianuarie după o ceartă amară. Cu sufletul la gură, Astor a plecat la Shanghai la scurt timp după aceea pentru a se întrista, întorcându-se în America la începutul lunii mai 1934. El a învinuit părinții ei pentru că au interferat cu relația. Odată, el a sugerat că se pot împăca, spunând: „Am fost dispus să mă căsătoresc cu ea și, dacă aș gândi la asta, aș mai fi dispus să mă căsătoresc cu ea. Fiica„ Eileen ”, Marguerite„ Margy ”Slocum, a spus mai târziu despre el: „A simțit că a crescut singur … El a fost un pic excentric și a simțit că nu era suficient de matur pentru a obține ied. „
La câteva săptămâni după întoarcerea de la Shanghai, Astor s-a logodit cu prietenul apropiat al lui Eileen, Ellen Tuck„ Tucky ”franceză (1915–1974), fiica mai mare a lui Francis Ormond„ Frank ”francez II (1888-1962) și Eleanor Livingston Burrill (1891-1974). S-au căsătorit la 30 iunie 1934, la Biserica Trinity din Newport, Rhode Island. Tucky era nepoata lui Amos Tuck French și văr primar al guvernatorului Rhode Island, William Henry Vanderbilt III (1901–1981), și fusese atras de Jakey în timp ce era logodit cu Eileen. Împreună cu sora lui Eileen, Phyllis, Tucky urma să fie domnișoară de onoare la nunta lui Jakey și Eileen. Cuplul a avut un fiu înainte de a divorța în mai 1943.
- William Backhouse Astor III (1935-2008), care era bancher de investiții. S-a căsătorit și a divorțat mai târziu de Charlotte Ann Fisk (1936-2008), fiica lui Earl Ellsworth Fisk și Florence Leavitt.
În momentul nașterii fiului lor, Astor lucra la International Mercantile Marine Co. O altă suroră a lui Tucky, Virginia Middleton French (1917-2011), s-a căsătorit cu William Force Dick, fratele vitreg al lui Astor prin intermediul mamei sale, la 18 decembrie 1941, înainte de căsătoria ei cu Philip B. Pool. Cei doi au servit, respectiv, matron de onoare și au inaugurat nunta lui Astor și Tucky. Astor a servit ca portier și Tucky a fost matron de onoare la nunta Virginiei și a lui William. Virginia și Vincent au fost numiți nașii lui William Backhouse Astor III.
La 18 septembrie 1944, în New York City, Astor s-a căsătorit pentru a doua oară, cu Gertrude Gretsch (1923-1999), fiica lui Walter și Gertrude Gretsch. Au divorțat la 2 august 1954, după o separare de patru ani, deși divorțul mexican a fost considerat invalid în 1956. În scurt timp a urmat divorțul american. Înainte de separare și divorț, cuplul avea o fiică:
- Mary Jacqueline „Jackie” Astor (n. 1949), care s-a căsătorit cu John Rozet Drexel IV (n. 1945) , un fiu al lui John Rozet Drexel III (1919–2007) și al lui Mildred Sophia Noreen Stonor (1922–2012), în 1984. John este un strănepot de 2 ori al bancherului Anthony Joseph Drexel și un nepot al lui Ralph Stonor, al 5-lea baron Camoys.
La 6 august 1954, Astor s-a căsătorit pentru a treia oară cu Dolores Margaret „Dolly” Fullman (născută în 1928) în Arlington, Virginia. a fost a doua căsătorie a lui Dolly, în vârstă de 26 de ani. S-au separat la scurt timp după ce s-au întors din luna de miere și au divorțat.
Astor s-a căsătorit cu cea de-a patra și ultima sa soție, Sue Sandford, în 1956. Au rămas căsătoriți până la moartea ei în 1985.
Astor a murit în Miami Beach, Florida, în 1992, la vârsta de 79 de ani. Corpul său a fost returnat la New York pentru înmormântare cu părinții săi în cimitirul Trinity Church. El a supraviețuit fiului său, fiicei sale, trei nepoți și fratelui vitreg mai mic.
DescendantsEdit
Prin fiica sa, Astor a fost bunic pentru Nicholas Astor Drexel (n. 1988).