Em meados dos anos 60, Tiny Tim ganhou nova visibilidade em uma discoteca no centro da cidade chamada The Scene, que costumava receber shows de rock top. Suas aparições levaram a um agendamento no “” Merv Griffin Show “” e uma pequena parte do filme “” You Are What You Eat “” que foi feito por Peter Yarrow, de Peter, Paul e Mary. Foi o Sr. Yarrow quem trouxe Mo Ostin, a cabeça da Reprise Records, para ouvir Tiny Tim at the Scene, um encontro que levou a um contrato de gravação. A atenção nacional veio com uma aparição no primeiro show “” Laugh-In “” em 1968, que atraiu uma avalanche de cartas negativas. , Tiny Tim mais tarde se tornou um convidado regular do programa “” Tonight “”.

Seu single de maior sucesso foi “” Tiptoe Through the Tulips “, um remake de um hit de 1929 de Nick Lucas que alcançou o No .17 nas paradas pop em junho de 1968. Seu primeiro álbum, “” God Bless Tiny Tim “(1968), vendeu mais de 200.000 cópias. Foi rapidamente seguido pelo” Segundo Álbum de Tiny Tim “. álbum, “” For All My Little Friends “”, lançado em 1969, fracassou. No final de 1970, a onda Tiny Tim atingiu o pico. Seu casamento com a Srta. Vicki logo se desfez e, em 1977, o casal se divorciou. Ele continuou a se apresentar, para um público cada vez menor.

Na década de 1980, Tiny Tim experimentou um leve ressurgimento, quando foi descoberto por uma nova geração de músicos de rock. Ele retomou a turnê e produziu uma enxurrada de álbuns que incluíam versões cover de canções de rock, bem como os números de Tin Pan Alley e vaudeville.

Ele deixou sua terceira esposa, Sue Gardner, e uma filha de seu primeiro casamento, Tulip Victoria. O segundo casamento, com Jan Alweiss, terminou em divórcio.

Inicialmente, jornalistas e críticos debateram se Tiny Tim era fingido ou verdadeiro. Rapidamente ficou claro que ele era genuíno, um pária solitário e embriagado pela fama, um romântico em busca de um lindo sonho. “” Essas vozes “,” ele disse a um entrevistador “,” realmente vivem dentro de mim. “”